含1,2,3-三唑环的α,γ-二酮衍生物的合成研究.pdfVIP

第25卷第3期 化学研究与应用 V01．25．No．3 2013年3月 ChemicalResearch蛐d Mar．．2013 Appli∞tion 文章编号：1004—1656(2013)03旬395讲 含1，2，3一三唑环的仪，y一二酮衍生物的合成研究 罗再刚。，徐雪梅，何 快 (安徽理工大学化学工程学院，安徽淮南232001) 摘要：以对氯氯苄为原料，经取代、l，3．偶极环加成和缩合反应得到含l，2，3-三唑环的a，7·二酮衍生物，其结 构经1HNMR、”CNMR以及Ms确证。研究表明，该a，y．二酮化合物存在酮醇异构现象，在溶液中其酮醇异 构体比例近似为l：8。 关键词：l，2，3·三唑；a，7·二酮衍生物；合成 中图分类号：0626．2文献标志码：A Synthesis dedVatiV鹤cont蛐g1，2，3-tri龀0lering of口，Pdiket0 LUO Kuai Zai—gang’，XUXue-mei，HE ofC11emical (CoUege UIlive玛时of E嚼n∞ring，AnHui derivatives containiTIgl，2，3一tri犯oleringwe他synth∞izedbyrepl8cement，l，3-dipolarcycl删ition锄d Abshct：d，7-diketo 1 ofthe础e w鹳confi册edH CNMR卸dMS．111e condensationfmm chlo而de．111estructllre compound by NMR，13 p心10robenzyl 瑚ultsal∞indicatedtIlatketo·enoltalltome—smofthe d叫Vativesw鸹ob驼rved柚dthemtiooftheketo-enoli∞mer a，y．diketo ap- l：8． pT弧ima【ely啪s KeywoI。ds：l，2，3-h电啪Ie；a，7·diketode而vative；8ynthesis 整合酶是HIV．1病毒复制过程中的关键酶，化学方面，如抗菌‘81、抗过敏‘91、抗HⅣ【lo】、抗肿 瘤[I¨等方面有诸多的应用。因此，采用活性亚结 它负责把病毒cDNA整合到宿主细胞的DNA中， 由于细胞中不存在该酶的功能类似物…，因此，整 构拼接原理，将1，2，3．三唑环与a，y·二酮药效团 合酶是设计高效、低毒抗HIV-1药物的理想靶点。结构连接到一起，希望能开发出一类新型的抗 mV．1整合酶抑制剂。 自从Merck公司报道首例芳基仅，7．二酮酸类 HIV．1整合酶抑制剂旧1选择性抑制整合酶催化的 本文以对氯氯苄(1)为原料，与叠氮钠反应制 链转移反应以来，大量文献p。71报道了二酮酸类及 得对氯苄基叠氮(2)，在碳酸钾催化下，化合物2 其衍生物具有抗HIV．1活性，这些化合物均含有与乙酰丙酮经1，3．偶极环加成反应得到1-对氯苄 a，7．二酮的药效团结构。而1，2，3．三唑化合物是基-5．甲基4．乙酰基．1，2，3．三唑(3)，最后，在碱性 近年来发展起来的一类化合物，由于其