N-氰基-亚胺酯衍生物的合成新方法.pdfVIP

2011年第19卷 合成化学 V01．19．201l of No．4．495—496 第4期，495—496 ClliIle眈J伽malSyIItlIe6cChemistry ·快递论文· Ⅳ．氰基．亚胺酯衍生物的合成新方法 马文博，尹平，何菱 (四川大学华西药学院靶向药物与释药系统教育部重点实验室，四川成都610041) 摘要：以甲醇为溶剂，Ⅳ．溴代丁二酰亚胺为氧化剂，单氰氨和伊硝基芳基乙烯为原料，合成了一系列Ⅳ-氰基-亚 胺酯衍生物，其结构经‘HNMR，廿CNMR和HR．MS确证。 关键词：单氰氨；Ⅳ．氰基-亚胺酯；衍生物；合成 中图分类号：0623．76 文献标识码：A 文章编号：．1005一1511(2011)040锣5J02 ANewMethodforthe DeriVatiVes SynthesisOfⅣ一cyanoiIllidate MA YIN HE Wen-bo， Ping， Kng 0f Novd (Key蹦)omtoryDnlg1砘砸Ilg蛐d Deli、哪syste衄forMiIIistry“Educati帆。 we吼Chimsch∞l0f 6l0041，Clli珊) Pll叫瑚呵，Sich啪Ulliv锄|ity，Chengdu derivativewere f南m Abs讹ct：A鸵riesof^r-cylmoimidatesylltllesized cy姐锄ide觚d口-Ilihyl—aryle— aIIewme吐10d NBS鹊tlIe似id蚰t觚dmetll柚ol嬲tllesolvent．’11les白mctIlres thyleneby of啦ing 1 werec讲正珊ed H HR．MS． by NMR，13CNMR眦d K唧r凼：cyan锄ide；^r．cy姐oimidate；deriv撕ve；syntIlesis 1H Ⅳ-氰基一亚胺酯(1)是重要的药物合成中间 NMR，”CNMR和HR—MS确证。该方法制备 H心 体【1．2J，其合成方法文献报道不多。Robert 过程简易，反应条件温和，为进一步合成具有活性 man等p1采用原羧酸酯，单氰胺和乙酸酐于130的杂环化合物合成提供了技术基础。此外，该反 ℃一150℃反应制得1，收率中等。该方法的缺点应实现了碳碳双键的断裂和胺化的串联反应，对 是，若芳基底物连有取代基团时，则目标产物收率 于今后的该类方法学研究具有一定的借鉴意义。 不足30％；由于原羧酸酯的制备需要使用毒性较 在最初的合成设想中，我们拟采用单氰胺为 大的氰基化合物，加上苛刻的高温条件，使其应用 氮源，以氮宾的插入方式与p一取代的苯乙烯反应 受到了限制。近年来有一些专利报道了1的合成 合成氮杂环丙烷，但没有成功。 方法，但内容都仅局限于在原路线下的工艺改 NCN 进【4J。到目前为止，还没有采取芳基乙烯类化合 A会?：等A冬鼍： 物为原料合成l的相关报道。