N-芳甲酰基-N’-(氟代吡啶-3-基)硫脲的微波合成及生物活性.pdfVIP

182 化学试剂 2012年2月 Ⅳ-芳甲酰基-Ⅳ’-(氟代吡啶-3-基)硫脲的 微波合成及生物活性 刘长春 (江苏食品职业技术学院生物与化学工程学院，江苏淮安223003) 摘要：在微波辐射下，以乙腈为介质，使芳甲酰氯、氟代3·氨基吡啶和硫氰酸铵发生一锅反应合成标题化合物，所得化合 mmol芳甲酰氯、4．8mmol硫氟酸铵、5．0 物经IR、1HNMR和元素分析确定。结果表明，在4．8 mmol氟代3-氨基吡啶、 5mL乙腈和80℃条件下，反应10min完成，收率86．9％一93．2％，反应时间短、收率高、操作简便。初步生物活性测试 结果表明，所合成的化合物具有一定的植物生长调节活性。 关键词：硫脲化合物；氟代吡啶；微波辐射；合成；生物活性 中圈分类号：0626文献标识码：A 文章编号：0258·3283(2012)02-0182_03 硫脲化合物具有广谱的生物活性，如除草、杀 司)；Avance 菌、抗肿瘤和植物生长调节等活性，在农药和医药 等领域应用广泛，因而此类化合物的合成倍受关 国PE公司)；X4型显微熔点仪(北京泰克仪器 注。氟原子具有模拟效应、电子效应、阻碍效应和 有限公司)；Start微波合成仪(北京莱伯泰科仪器 渗透效应等¨。，在硫脲化合物分子中引入氟原 有限公司)。 子，可以增强其生物活性，减小对环境的影响。 4．氯苯甲酸、4-硝基苯甲酸、3-硝基-2-氯吡 早在20世纪初，就用硫氰酸铵经加热、重排 啶、3一硝基-2，6-二氯吡啶(化学纯，国药集团化学 合成了硫脲，随后人们对硫脲化合物进行广泛研 试剂有限公司)；4一氯苯甲酰氯、4．硝基苯甲酰氯、 究，近年来关于硫脲化合物的合成方法研究取得 了较大进展¨引。以酰氯、胺和硫氰酸盐为原料合 他所用试剂均为市售化学纯或分析纯。 成硫脲化合物，不需分离有毒且相对较活泼的异 1．2 N·芳甲酰基·Ⅳ’·(氟代吡啶．3-基)硫脲(3) 硫氰酸酯，两步反应连续进行，避免使用剧毒的硫 的合成 代光气。L9|。微波促进的有机反应收率高、反应 将4．8mmol芳甲酰氯(1)、4．8mmol硫氰酸 时间短、操作简便，在有机合成中已得到广泛应 铵、5．0mmol氟代3一氨基吡啶(2)、5mL乙腈加 用‘lO,lI]。本文研究在微波辐射下，以乙腈为介入到微波反应专用的反应瓶中，在80℃的微波条 质，芳甲酰氯、氟代3-氨基吡啶和硫氰酸铵一锅 件下反应10min，冷却，抽滤，所得固体用乙醇／水 HNMR 法合成Ⅳ．芳甲酰基·』、r’一(氟代吡啶-3·基)硫脲化重结晶，得到目标化合物3a一3d，用IR、1 合物，反应10min完成，收率高、操作简单。用 和元素分析进行表征。 IR、1HNMR和元素分析对目标化合物结构进行了 表征。并测试了其植物生长调节活性。合成路线 Py—H)；7．55(d，2H，J=8．5Hz，A卜-H)；7．80— 如下所示。 H， ncocl+NH Py--NH)；10．85(8，1 R7弋∥ R1—怜F cm～：3386、3 238 1