吲哚喹唑啉衍生物的合成与表征.pdfVIP

第33卷第10期 韩爽等：吲哚喹唑啉衍生物的合成与表征 883 化学试剂，2011，33(10)，883—886 吲哚喹唑啉衍生物的合成与表征 韩爽，李东风‘，吴丛梅，马欣荣，宋镕光，王云 (长春工业大学化学与生命科学学院，吉林长春130012) 摘要：以苯胺衍生物为原料，经缩合、环化反应合成靛红衍生物，用所合成的靛红衍生物与靛红酸酐缩合得到色胺酮衍生 对合成产物的结构通过表征，确定了化合物结构。 关键词：吲哚喹唑啉；合成；衍生物 中图分类号：0626文献标识码：A 文章编号：0258．3283(2011)10-0883-04 色胺酮(Tryptanthrine)为吲哚喹唑啉类生物方法简单、产率高，反应条件温和，并对其结构进 碱，主要存在于马蓝、蓼蓝、菘蓝等产蓝植物中，但 行修饰，使其具有更高的生物活性是今后研究工 其含量较低¨。]。色胺酮具有广泛的生物活性， 作的重点。通过分析吲哚喹唑啉类化合物的构效 如抗菌活性、抗炎㈦4|、预防癌症‘引、抗肿瘤‘61、抗 关系川，参考高活性化合物的结构设计合成了 真菌、抗疟、抗寄生虫¨。等，色胺酮还是一种新型 6个吲哚喹唑啉衍生物5a一5f，经文献检索未见 的芳香化合物受体的拮抗剂旧】。因其药理作用 报道。合成路线如左下所示。 广泛以及低的细胞毒性，是非常难得的药用资源， 具有广泛的研究与开发新药的前景。 1实验部分 目前从植物中提取色胺酮受到植物原料的限 1．1 主要仪器与试剂 制，而国内对其人工合成研究也较少。直接以母 One傅里叶变换红外光谱仪(KBr Spectrum 体进行衍生物合成方法较烦琐。探索原料易得、 压片，美国PerkinElmer公司)；Avance400核磁 R-卜NH：+c‘ccn(on)：{} SeriesLC／MSD R-o唧oc…。H盟即℃[戈’ 司)；1100 TrapSL液相质谱联用 ‘ EL H 仪(美国Agilent公司)；Variom元素分析仪 (德国Elementar公司)；X4型数字显示显微熔点 测定仪(温度计未经校正，北京泰克仪器有限 刖罐+谁苦婶R公司)。 所用试剂均为市售分析纯，使用前未经纯化。 !璺型竺12：竺曼些． 毗啶 姆 1．2 异亚硝基乙酰苯胺及衍生物的合成 向500mL圆底烧瓶中加入56．8g无水硫酸 4 钠溶于160mL水中，然后依次加入8．25 g(0．05 m01)水合三氯乙醛、0．05mol苯胺(苯胺衍生物) 及30 mL稀盐酸溶液，最后加入20．8g(0．3m01)