手性环丙烷-双内酯衍生物的合成.pdfVIP

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手性环丙烷-双内酯衍生物的合成.pdf

2【)【)2年第22巷 有机化学 、.“22200: 第6期.4“.416 ClliⅡe鸵J0uⅡl甜甜0。g删cclle叫s吣 ~o 6.4ll一416 ·研究论文· 手性环丙烷/双内酯衍生物的合成 张熊禄订 黄海洪6 陈庆华‘ (4北京师范大学化学系北京100875) D6zA (6中国医学科学院药物研究所北京100050) 摘要具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化台物4在甲醇/内酮/5%Hcl反应彳r质中加热回流,可以同时消除 两个手性辅基,形成半缩醛化合物的混合物.后者与甲醇发生缩醛化反应,生成双甲氧基缩醛混台物5经柱层析分 3 t 离和重结晶得到手性环丙烷/双内酯衍生物,螺,1.溴4甲氧基一5一氧杂—6_氧代双环lo]己烷-2,2‘一(3’一亲丰薮氧基一 Nm.”c 4’一甲氧基丁内酯)·(6),化学产率60%~84%,光学纯度出≥98%,经元素分析,【。]哥.w,IR,1H NMR,Ms以及X-射线四圆衍射测定,确认了它们的化学结构、立体化学和绝对构型此王f:阿烷/双内酯双甲氧基衍 生物的合成反应可以为恬性官能团的引入、合成复杂结构的手性化台物提供新的方法和途径 关键词环丙烷~双内酯衍生物.立体选择性双醇解转换,立体化学和绝对构型,x一射线四圆衍射 ofClliral Bis—Iact0懈DedVatiV鹤 synthesis Cydop“up习me zHANc,Ⅺo。培一Lu4’+HuANG,Hai—Hon96cHEN,Qing_Hua’ (4凸甲州州眦矿(黼吖,&舛增舳Ⅳ蒯f腩竹,&舛唧,蚴巧) (6拓r衄押。,吖蛳砌.c^删P^帆如耐矿胍d池f盛研啪,胁沂哨,0姗) Ah巾砒tThefunctionalized de^v砒ives four centers4wereoblained spiro_。ycjopmp锄econtaini“gstereogen;c in tandem ad oflhe vieIds d0LlbleMichaeldiIion/intemal good w汕出≥98%via nucleophil沁5ubstitution oft}le ndvelchiralsvnthon1.The 4was ster∞selecllvedoL出kalcoholictransfomlatiDn compoundunder霉one ofmemarIoL/acetone/5%HClIoaffolda神eta】mixtufe5.Aner aL商118吖gmupsin山。pre啷lce separaIion chid 6 in col recIystallization,the bjs—lactoneswe陀obtained t110ugllut彻c‰tograph

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