新型1,2,4-三唑类化合物的合成及生物活性研究.pdfVIP

、，01．22 高等学校化学学报 No．10(增) LrNIVERSITlES 96～99 2001年10月 cHE、皿c^LJOURNALOFCHINESE 新型1，2，4一三唑类化合物的合成 及生物活性研究 刘建兵 赵国锋 李煜昶 金桂玉 (南开大学元素有机化学研究所，元素有机化学国家重点实验室，天津30(1071) 摘要本文利用2．毗嚏醛或4．吡啶醛与1一(IH-1．24．三唑．1．基)酮发生羟醛缩合反应，合成了一类新型的 三唑类化合物3和4．其结构经元素分析、1HNMR和皿及MS所确证．通过生物活性测试结果表明，目标 化台物具有很好的杀菌活性，同时也有较好的除草活性和植物生长调节活性 关毽词吡啶醛：三唑；羟醛缩合；生物活性 中田分类号0626．26 文献标识码A 文章编号0251—079叫2001)10Z一96-04 三唑类化合物是一类高效、广谱、内吸性的杀菌剂，同时兼具有植物生长调节活性．而近几年又 出现了高效三唑类杀虫剂和除草剂‘…1．三唑类化台物一直是农药化学研究的热点”1． 我们以烯唑醇(3308)为模板，利用生物等排原理．在保留其活性部分的同时，用毗啶环取代其 中的芳香环，同时我们对疏水基团的叔丁基也进行了改变，用不同的芳香基团取代叔丁基t以研究它 们的变化对其生物活性的影响．利用2．吡啶醛或4．毗啶醛2与ot-(IH-1．2．4-三唑一1一基)酮1发生羟醛缩 合反应，用K2co，作催化剂，乙酸酐作溶剂兼吸收反应生成的水，制得系列新型含吡啶基的1．2．4·三 唑酮类化舍物3，3用KBH4还原制得系列相应的1．2．4．三唑醇类化合物4．反应式如下： R·H卜d’=『+R《=Ho!!!竺，R·—b仁cH—Rz 1嘲。2慨∽。 1ij． 1 出J oH KBHd Rt--占H～c=cH—R2 HCI 4 R2=2-Pyri山yL4-lb,f,：linyt Rt=(CH3)3．F-FC《H4，p—C1C6rh。p-BrC6H4,pcH蝉6}14，c6如， 1实验部分 1．1仪器与试剂 型元素分析仪：X．4型数字显示显檄熔点仪．温度计未经校正化学试剂均为All级，柱层析硅胶为青 收稿日期：200I-117一17． 基金项目：国家自然科学重点基金{批准号及天津市二十一世纪青年基金t批准号：973702011)赍助 联系人茼弁：蛳0935年出生)，女，教授，博士生导师，主要占L事有机旨艘和农药化学研究Tel：022 万方数据万方数据 刘建兵等：新型1，2，4-三疃类化合物的合成及生物活性研究 97 岛海洋化工厂生产． 1．2化合物3的合成”1 入40mL60。C的水．用K2C03调至碱性，用3×20mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，用无水硫酸钠干燥， 脱溶剂，用石油醚：乙酸乙酯：4：1作淋洗剂，柱层析得纯品3．产率46％～51％．其有关数据见表1、 2． 1．3化合物4的合成 搅拌lh，过滤，固体以乙醇重结晶．用此法制得化合物4．其有关数据见表1、2所示． Tablel蛐ysiealandelementaryanalysisdataofcompounds3and4 Comp R1 R2 m_p 3fi