新型N-苯甲酰基硝基胍类化合物的合成及其杀菌活性.pdfVIP

第35卷第12期 武汉工程大学学报 V01．35NO．12 2013年12月 J． WuhanInst．Tech． Dec． 2013 文章编号：1674—2869(2013)12—0044—04 新型N_苯甲酰基硝基胍类化合物的合成及其杀菌活性 冯菊红，龚 昕，荣 霞，巨修练。 (武汉工程大学化工与制药学院，绿色化工过程教育部重点实验室，湖北武汉430074) 摘要：为了得到具有较强杀菌活性的新型硝基胍化合物，以硝酸胍为起始原料，通过硝基化反应和取代反 应，得到具有不同取代基的硝基胍化合物，再通过酰化反应，将硝基胍化合物与苯甲酰氯反应，得到6个未见 文献报道的N一苯甲酰基硝基胍衍生物．目标化合物的结构通过核磁共振氢谱和质谱进行了表征，并采用平皿 生长速率法对所合成的化合物进行了初步的杀菌活性测试，结果表明：在200／,g／mL质量浓度下，化合物2b 和2c对草坪褐斑菌的抑制活性分别为90．7％和87％，高于阳性对照恶霉灵． 关键词：苯甲酰基；硝基胍衍生物；杀菌活性 中图分类号：TQ031．2 文献标识码：A doi：10．3969／j．issn．1674—2869．2013．12．009 类化合物杀菌活性的影响，本研究将文献[2]中的 0 引 言 芳甲酰基固定为苯甲酰基，在硝基胍基团上引人 我国是农业大国，农业是国民经济的基础，但 甲基、乙基等烷基取代基，或者将胍基中的两个胺 植物病害可能会对农业生产造成巨大损失，而使 基与亚甲基形成五元环、六元环，合成了6个未见 用杀菌剂是防治植物病害、实现农业稳定丰产的 文献报道的苯甲酰基硝基胍类化合物，并采用平 一种经济有效的方法．我国杀菌剂品种相对较少， 皿生长速率法对合成的目标化合物进行了初步的 苯并咪唑类、三唑类乃至代森类等一些传统的品 杀菌活性测试． 种仍占有较大的市场份额，而这些产品使用了多 1 实验部分 年，已出现严重的抗药性，因此开发具有不同作用 机理、结构新颖的杀菌剂是我国杀菌剂产业研究 1．1仪器与试剂 开发的重点． RY一1G型熔点仪；Varian 300 Mercury-VX 近年来，胍类化合物的杀菌活性引起人们的 型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)； 重视口]．胍类化合物含有的胍基是该类化合物的 TRACEMS 2000型质谱仪． 主要活性基团，可以与生物体中的某些基团或元 所有试剂均为国产分析纯或者化学纯．反应 素相互作用，破坏其正常的物质和能量代谢[2]．具 过程采用的TLC薄层硅胶板和柱层析所用的硅 有杀菌活性的胍类化合物结构多种多样，如烷基 胶，由青岛海洋硅胶干燥剂厂生产． 胍一多果定是第一个胍类杀菌剂，它在防治商品 1．2化合物合成 作物真菌性病害中具有特别的经济意义；双胍类 1．2．1 中间体1的合成路径 具体方法如下： 杀菌剂Befran能很好的抑制某些对苯并咪唑类杀 la，参照文献[4]，白色粉末固体，m．P．159～ 菌剂有抗性的病菌的生长；一些杂环的胍类如吗 162℃(文献值：156～157℃)。 啉胍可用于防治黄瓜细菌性角斑病、霜霉病，西瓜 1b，参照文献[5]，白色粉末固体，m．P．151～ 炭疽病等．最近有文献报道，在胍的结构中引入硝