二(4-羟基-5%2c6-二氢-6-烷基(芳基)-2H-吡喃-2-酮-3-)烷烃的合成与生物活性的研究.pdfVIP

±鬯些_工堂垒垒垫童些重墨叁笙±二旦兰叁垒塞叁 ：!!!： 二(4一羟基一5，6一二氢一6一烷基(芳基) 一2H一吡喃～2一酮一3一)烷烃的合成及生物活性的研究 王有名 赵卫光王建国 王素华范志金李正名 (南开大学元素有机化学研究所，天津，300071) 摘要采用5，6一二氮一6一烷基(芳基)一2／／-n比喃一2，4-二酮和醛进行缩台反应．合成了二(4一羟基～5，6～=氢 6一烷基(艿基)一2肛吡嘀一2一酮3一)烷烃。其结构经1HNMR和元素分析证实。生物活性初步测定裘明，该类 化台物具有一定的杀菌和抗烟草花叶病毒的活性． 关键词缩合反应 杀菌抗烟草花叶病毒 soJan』)的 i949年．Brian等人从番茄早疫病和马铃薯早疫痫的茄交链孢∽，CeFllarlc 2 2。1960 代谢物中分离出交链孢酸1(A1ternaricaci∽，发现它具有植物毒性和抗菌作用[1 物活性引起了化学家们极大的兴趣。5，6一二氢一2俨吡喃一2，4一二酮3位上的氢反应活性高， 三乙醋和胺进行缩合反应，在5，6-二氢一2俨毗喃一2，4一二酮的3位上形成碳碳双键．这些 目标化合物具有较好的杀菌活性{7-n]。为了寻找活性较好的化合物，采用5，6-二氢一2俨毗 形成碳碳单键，遗憾的是没有得到目标化合物，得到了两分子5，6-二氢一2H-nLt哺一2，4一二 酮和一分子醛的缩合产物，测试了它们的杀菌和抗烟草花叶病毒的活性。 ?H冒 ?H j l ”HO‘。。600H、 Me／＼07’o 。△。…㈣一。威b。 4 R R2Me．npr，Ph：2H，Me，nPr，Ph，Aryl． 1 合成方法 二酮、2mL 36％甲醛水溶液和30mL无水甲醇，室温搅拌反应8h，减压脱除乙醇得粗产品。 粗产品进行柱层析(石油醚／乙酸乙酪，3：1，v，v)的无色晶体。按同样的方法在不同的反 应条件下制得(见表1)。 2． 生物活性 在500ppm的浓度下，采用叶片法对部分化合物的杀菌活性和抗烟草花叶病毒的活性 进行了测试。结果表明，化合物对水稻纹枯菌、黄瓜灰霉菌和油菜菌核菌均有一定的抑制 作用(见表2)。如化合物对黄瓜灰霉菌的抑制率为85．s％：化合物对水稻纹枯菌的抑制率为 81．3％，对黄瓜灰霉菌的抑制率为52．6％。对油菜菌核菌的抑制率为80．0％。从结构利活性 之间的关系来看．毗喃酮环3q位上苯基取代的化台物，对黄瓜灰霉菌的抑制效果好；吡喃 酮环3a位上乙基取代的化合物，对水稻纹枯菌和油菜菌核菌的抑制效果好。此外，在500ppm 的浓度下．化合物对烟草花叶病毒也有较好的抑制作用。 ·230· 中国化工学会农药专业委员会第十一届年会论文集 表1 目标化合物的理化数据 !!里E!!业 堡 垦： !型坐!笪 婴巳!：￡! a Me “Pr 844 134·135 806 l 93．195 8l4 l 82．183