咪唑菊酯的合成的研究.pdfVIP

中国拟除虫菊酯发展30年学术研讨会 2003年lo月 眯唑菊酯的合成研究 胡嘉斌 张红芬 田建刚 李玉峰 陈强 张湘宁 (江苏省农药研究所有限公司 南京 210036) l 前言 捕杀雷(Pralle)是50．5％的油剂。 -3-(2．甲基一1一烯丙基)一环丙烷羧酸酯，结构式如下： O 。一叩以N／＼矽 。少√ 咪唑菊酯的显著特点是对蟑螂的击倒活性特别强大，据报道，它的顺式异构体对德国小 蠊的KT50为1min，比胺菊酯高24倍，而反式异构体对德国小蠊的KT50为0．8min，比胺菊 酯高38倍。 因此，它主要应用于气雾剂、喷射液和液体蚊香之中，防治蟑螂等室内卫生害虫。 2合成 从上述化学结构中可以看出，咪唑菊酯是由第一菊酸和3一羟甲基-l一炔丙基己内酰脲(简称 咪唑醇)缩合而成的酯。第一菊酸及其各光学异构体在我国已有工业化产品。因此，合成研究的 重点是另一中间体咪唑醇的制备。 味唑酵的化学结构为： 我们对咪唑醇的多种合成方法进行研究，经归纳，大致有以下几条路线 A．以己内酰脲为起始原料： (1) 2003年10月 中国拟除虫菊酯发展30年学术研讨会 2 HN彳 ／、O 、洲 + CH20CH2CI——÷H俐 O O 俐 O X：Br，CH3S02等 O O (2) O 』 “V7、NH+HCHO+ ∥N H O 彳v O 一咚OH旦 ／、OH O B．以甘氨酸乙酯为起始原料 (1) NH2CH2COOC2H5 a 中国拟除虫菊酯发展30年学术研讨会 2003年lo月 o §／＼NHcH2c∞c2H5墼旦§八v气H 飞 (2) x／^＼夕 ClCOOCH3 蕊／＼N，co。cH3 CIH-NH2CH2COOC2H5