微波诱导合成系列9-咔唑-羧酸化合物和生物活性研究.pdfVIP

微波诱导合成系列9一咔唑一羧酸化合物及生物活性研究 劳文剑游静陆豪杰陈淑莲沈雪蛟欧庆瑜 30000) (中国科学院兰州化学物理研究所兰州7 9-咔唑．羧酸化台物不但是医约…、有机光导材十：}‘：1的口，问俸，而且其本身亦被发现j1仃f： 扰素诱导能力l”。目前所合成的此类化合物很少，闻此有必要台成更多的9-咔唑．羧酸化舟 州，考察了它们的光谱性质，并测试了它¨的生物活性。反府的方}‘#式如r： BrR6COOC2H5娥R5 磁H 16COOHR雕1 2 3 R：．R4=CI：3c：R1，R1．R4．R5=H． 3a：R1．R3．R4,R5=H．R6=CH。R!=Cl：3b：RI，R3．R5=H，R6=CHh Rn=CH、．R二=Br：3d：R1．R3．R4,R5=H．R6=CⅢH 3h：R1，R‘=H． Rl，R1．R 5=H．R6=CH，，Rl，R2，R4=BH 5=H．R6=C，H。R3．R4=Br：39：R3．R R5=H、R6=CH：、 R4．Ro H．R“--(2，H。，R’．R3=CHl． 结果与讨论 1．合成方法探讨 采川DMF为溶荆．得剑了目标化台物。为了优化反府条仆，我“j对部分化台物做了j：同 微波功率和f幅_【}}{时间r的实验，结果表明．微波幅_l}《{功率任375W时，产率最高。功率住 225W时，反应不够剧烈，闻而，产率较低。功率在525W时，反应义太剧烈，有焦汕状 物质出现，产率亦不报高。当咔唑的I何乖I8悔有取代基时，产率较没有取代墓的低，所 需的微波幅燃时间也K。同样，当烷簦化试制是0【．溴丙酸酯歧a一滨J酸酯时，产率比溴己 f々业8忙有取代基的咔唑 酸酯或B．溴内酸酯的低，而且，微波幅照日,tIal也要K些。1j川1 I。d一澳丙晚酯或d．溴J酸酯反应时，没有得剑目标产物。这说明．往微波辐照r，由r反 应时间粮短，除反廊时间和微波功率外，反惠物的兰；三问何阻成为影响该反应产率的叵受W 素。 2．2波谱性质与分子结构 红讣光谱上3000Cm·左右的钯的吸收带，是曰标化台物OH的伸暂占振动与c¨的仲缩振动 的瞢加．jE黻基峰的位苴移刮1710cm’l左I．．表明日标化合物形成分f间氢键，以一策体 }1勺形式存在。忙r cm“丘 振动和C．O—H面内弯曲振动及环振动的替加。对比原{：}的红外光谱拔现r在1050 l陡系凡：哦厌瑜州|)E∞铺一作占：劳止剑，男．32妙，博f。圳宄生 289 也的C．X(X=CI．Br．|1的伸缩振动忙置基本不变，说明氮原子上的取代基对咔唑环上的其 它取代基的伸缩振动影响不人。分析·NMR谱．6．6．8．4 ppm是苯环上氢原子的化学何移， N-CH．的化学位移在5ppm附近，其他．CH：．荆I．CH，的化学忙移侮丁高场。由r发生质子 交换．没有观察到OH的信号。日标化合物的质谱都得到分子离子峰，而且都有去掉COOH 的离子碎片峰。分析目标化台物的紫外吸收光谱，其吸收带从K波到短波依}允为‘L。．1L。．1B。 年Il lC．．带t41。 2．3生物活性 为考察所台成的化合物的生物活性，选择了部分化合物进行抑凶活性测定。试验了共亓种 革兰氏日l性苗、革兰氏阴性菌平¨霉菌。结果表明，这类化合物的抑凶活性为中等剑弱。 关键词微波辐照，咔唑衍生物，合成，抑菌活性 参考文献