α-硫羰基膦酸衍生化喹唑啉酮含磷类似物地研究.pdfVIP

中国化工学会农药专业委员会第十届年会论文集 仪一硫羰基膦酸衍生化喹唑啉酮含磷类似物的研究 黄君珉 陈茹玉 (南开大学元素有机化学研究所，天津，300071) 摘要对比研究了二种不同的合成路线，设计并台成了17个新的a．硫羰基膦酸衍生化喹唑啉酮含磷类似 物2a-2q，其结构经NMR，IR，MS和元素分析证实。通过单晶X一射线衍射分析，探讨了稠杂环标题化 合物的立体化学特征，并对其1，3位取代基的氢谱磁不等价现象进行了合理解释。初步生测结果表明该 标题结构的部分化合物具有良好的植物激素活性。 关键词Ⅱ一硫羰基膦酸，畦唑啉酮含磷类似物，反应．立体化学．生物活性 在药物(农药和医药)的新发展中，杂环化合物占据了重要地位。世界农药的专利大约 有百分之九十是杂环化合物．其重要的原因是杂环化合物中超高效的农药很多。杂环化合 物的另一个特点，是大多数杂环化合物新农药对温血动物毒性很小，对鸟类、鱼类的毒性 也很低。这对农药的发展带来了极其广阔的发展前景。在寻找结构新颖具有生物活性的化 合物中，设计和合成各类杂环化合物是其中非常重要的途径，业已成为相当活跃的研究领 域。喹唑啉杂环母体核具有广泛而且高效的生物活性，已开发出了许多的商品化农药和医 推向市场。喹唑啉杂环骨架改造也有许多成功的先例，诸如其2．位骨架碳被硫替代后的灭 进行喹唑啉生物等排骨架改造，结合硫代羰基膦酰基活性亚结构，以期得到具有较好生物 活性、结构新颖的杂环化合物。本文报导了二种不同的合成路线设计并合成出将硫代羰基 膦酰基子结构引入到喹唑啉酮骨架之中的标题化合物2a一2q： O O O 1+№心R R (2a-2e) 2： Method +s=c=w_R2{暴鼍 (2a一2q) !竺 ±里些三兰全查塑主些重里叁蔓±旦兰全堡苎叁 方法二具有操作简便、反应条件温和、 收率高、反应原子经济性好等优点。初步的生 测结果表明，该标题化合物除草活性微弱， 而具有良好的植物激素活性。 参考文献：(略) Studiesof AcidDerivative Phosphonic Q-Thiocarbonyl QuinazoloneAnalogues Phosphorus Containing HUANG Ru—Yu Jun·Min，CHEN (InstituteofElemento-Organic Chemistry,NankaiUniversity,Ti叫in，300071) of AseriesN．substituted Abstract been and two designed by synthesized bertzodiazaphosphorin-27carboxamides(2a-2q)have