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第{‘届伞闲柯机分析学术研讨会
N一(2一苯并噻唑基)一a一胺基烷基膦酸酯类化合物
的液相色谱手性分离研究
高如瑜 王荷芳 黄润秋
(南开大学元索彳『机化学研究所，天津300071)
关键词手性分离手性识别机理HPLC
性分离情况。讨论了不问流动相体系对．下性分离的影响，并对手性识别的机理作，初步探讨。
手性药物的对映体分离和手性识别的机理研究已成为色谱学研究的重要课题¨·引。卅(2一
苯并噻脞基)一Q一胺基烷基膦酸酯类化合物具有一个手性中心，表现出一定的杀菌活性。为研
究它们的对映体活性之间的差别，本课题组首先对这一系列化合物进行了手性分离。
1实验部分
1．1被拆分的化合物的结构如下：
》N呻L南
茁
其中R‘为C弛或H，酽为不同取代的苯基，R3为苯基或乙基。
1．2仪器与试帮
HPLC系统：Varian2010泵，Varian
x4．6姗，颗
粒直径lO岬。
用作流动相的溶剂：正己烷，异丙醇，二氯甲烷，l，2一二氯乙烷，三氯甲烷，无水乙醚均为
分析纯，经重蒸。过滤，脱气处理。
1．3 HPLC条件
流速均为Iml／min。
2结果与讨论
极性小，接受质子能力稍差(x．稍小)，但在10％无水乙醚／正己烷条件下没有拆分，这说明k不
是唯一作用。
i，， 。
誊蘸曩羞喜女篓玉。毫≤二蠢建-．。
第。6d。≯}目何机纾沂学术J【}Jfit会
(：2)一：氯lp烷，l，2一～．氯乙：皖参。j偶极作川的能力较强(X¨人)，它州的极性比异|：工!j醇小，
D条件卜_卜-降幅度嬉人，}妇此tI丁’以说明偶极作JHl生
但C，D条们：卜+保留时间缩短，o值降低，ji
手性识别：过氍中起厂很人作J【}j。
(3)二：氯甲烷j0异丙醇相比，给产质子能力强得多(X。人)，偶极作川能力筹不多，但E条1，I：
F比A条件卜．保留时间缩短，cl值也降低。这可能是溶剂参与形成氢键作刖所致。与B条rl：
’
相比得到一致的结论。
(4)从29个化合物的结构和Ⅱ值的人小关系来看，当∥，∥都为苯基时，a值较人，当R‘为
迮有强给电子基或强吸电子基的苯基时，Q值也较人。这说明兀一Ⅱ怍用的存：f!!I：。有强吸电 。
子基的苯基与OA一4700的奈环止女，．形成Ⅱ受体一给体作川，而连有强给电子基的苯基可以形
成p-Ⅱ共轭，与奈环作Hj时也便了：分散】t电子。
3结论
综上所述，N一(2一苯并噻脞基)一Q一胺基烷基瞵酸酯类化合物与0A-4700之．间主要的作刖
力为氢键作用力，偶极作刖力和n一Ⅱ作用力。!基深入的对映体绝对构趔的确定，计算机辅助
手性识别机理研究以及对映体之间的活性差别研究正在进行之中。
参考文献
K
1 BJ 994．666：493
LipkowltzChromatog，．．A，1
2 Chromatogr．，A，1995．694：】5
LipkowltzKB．J
of of
Chiral
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