含1，3，4-噻二唑与苯共轭结构聚酯的合成与表征.pdfVIP

第37卷第3期 辽宁师范大学学报(自然科学版) Vo1．37 NO．3 2O14年 9月 JournalofLiaoningNormalUniversity(NaturalScienceEdition) Sep． 2014 文章编号 ：1000—1735(2014)03—0367—06 doi：10．11679／1sxb1k2O14O3O367 含1，3，1噻二唑与苯共轭结构聚酯的合成与表征 于世钧， 于明川， 王赫麟 ， 吴 私， 刘 晶， 安金成， 马百庆 (辽宁师范大学 化学化工学 院，辽宁 大连 116029) 摘 要：以间苯二甲酸为原料，经酯化、氨解、关环和取代四步反应合成 了1，3一二 (2一甲氧 酰 甲硫基一1，3，4一噻二唑)一苯，进一步与乙二醇、1，3一丙二醇和 1，6一己二醇通过酯交换反 应合成 了含有 1，3，4一噻二唑与苯共轭结构的聚酯 (P1～P3)．采用 IR、H NMR及 MS 对 中间体和聚酯的结构进行表征．利用 GPC测得聚酯 P1～P3的Mw分别为 1l352、 15350、14957g／mol，PD1分别为 1．96、2．24、2．18．聚酯能溶解于DMF、DMSO、DMAC 和 NMP等溶剂．TG—DTA 测得 P1～P3的 5 失重温度分别为 257．89、260．88、 267．01℃．化合物4和聚酯PloP3均在361~368nm范围内发射紫光．测试结果表 明， 所合成聚酯具有 良好的溶解性、热稳定性及荧光性能． 关键词：1，3，4一噻二唑；聚酯；合成 ；表征；性能 中图分类号：O621．3 文献标志码 ：A 芳香族聚酯具有许多优 良的物理、化学及机械加工性能，广泛应用于电子 、医疗和机械等领域[1]． 1，3，4一噻二唑类化合物具有较高的电子亲和势和较强的荧光性能，是一类具有潜在应用价值的电子传 输和发光材料[3]．Tomoya等报道了一类新型主链含 1，3，4一噻二唑结构 的聚合物 ，将其制成的高分子 太 阳能 电池具有更高的开路电压和更高效 的吸光能力 ]．1，3，4一噻二唑与苯环相连 ，提高了分子的共 轭程度 ，具有更优 良的荧光性能[7吨]．将此类共轭单元引入到聚合物体系中，设计合成结构新颖 、性能优 良的光电高分子材料是一个很有价值的研究课题． 本文设计合成了一种未见文献报道的含 1，3，4一噻二唑与苯环共轭结构的二酯化合物 ，该化合物与 l，3一丙二醇等缩聚得到新型聚合物．对单体及聚酯的结构进行表征 ，并测试聚酯的溶解性、热稳定性及 荧光性能．目标化合物的合成路线如下所示． CICH2COOCH3 Ntl2NH2*H20 SH NaOHH／~O 0 + II r CH2C——S 一cH2coo(c。t Pl：=2 P2：m=3 P3：=6 收稿 日期 ：2014—04—20 基金项 目：国家 自然科学基金项 目；辽宁省高等学校科学技术研究项 目(L2012383)；辽宁省大学生创 新训练项 目(2O12O165004) 作者简介 ：于世钧(1960一)，男，辽宁大连人 ，辽宁师范大学教授 ，硕士． 368