乳氟禾草灵的合成的研究.pdfVIP

第三届农药交流会论文集 原药·中间体合成 乳氟禾草灵的合成研究 徐燕 陈成斌 张平南 栗心贞 (德州恒东农药化工有限公司，德州253023) 摘要：在溶剂中用三氟羧草醚和c【一溴代丙酸乙酯经催化荆催化，合成了乳氟禾草灵，该合 成方法具有反应温和，操作简便，产率较高等特点。 关键词：乳氟禾草灵三氟羧草醚 催化剂 c【一溴代丙酸乙酯 乳氟禾草灵(通用名Lactofen，商品名Cobra)为选择性芽前和芽后除草剂，用于禾谷类作物、 玉米、棉花、花生、番茄、水稻、大豆田防除杂草．其结构式： 有关文献报道的制备方法如下“1： 3，4—二氯苯基三氟甲烷与氢氧化钾在--9亚砜中，于65℃反应，得到69％2一氯一4—三氟甲 基苯酚。该化合物与碳酸钾在二甲基亚砜中，氮气保护下混合，然后与2一硝基一5一氟苯甲酸甲酚 在室温下反应，得到84％的相应二苯醚类化合物。该化合物水解后转化为酰氯，再与2一羟基丙酸乙 酯反应，回流6h即制得本产品。反应式如下： 峨 承+KoH 占 呱 击 g cr。叫=——=卜w鹞 酱嘶—二—二≯“包 甲1宁6F1 FH， 哂·匕卜—(一mt+d甲Q砘 P 陋事 b—(乡—d■ 我们在生产氟磺胺草醚的同时，经多次试验，多方筛选溶剂和催化剂，利用其中间体三氟羧草 醚和a一溴代丙酸乙酯反应，合成了乳氟禾草灵，该路线可充分利用一套生产装置，生产系列产品， 本合成方法的反应式如下： ·211· 原药·中间体合成 第三届农药交流会论文集 删Nd +oHr删·一 a d0蠹心 1．实验 1．1试剂和药品 三氟羧革醚为自制，含量≥80％，催化剂为化学纯，溶剂为分析纯，a一溴代丙酸乙酯为工业品， 纯度≥95％。 1．2验步骤 50ml溶剂，使其充分溶解，加入催化剂若干克， 向250mi四口瓶中加入21．8克三氟羧草醚， 开动搅拌器，在室温下搅拌30分钟，加入10克a一溴代丙酸乙酯，升温至设定温度．反应过程中跟 踪分析，当三氟羧草醚的转化率≥99％时．即为反应终点，将物料温度降至室温·真空过滤，滤液放 人蒸馏瓶中进行蒸馏。回收溶剂，溶剂蒸尽后，得该产品原油．经高效液相色谱分析，纯度为85．2％， 收率为87．8％。 2．实验结果与讨论 2．1三氟羧革醚与a一溴代丙酸乙酯的摩尔比的确定 经过多次实验．使两者比例为1：1．05时，两者都能充分反应。 2．2反应温度对反应结果的影响 壅!婆星堕星里堕墨塑整堕 一—— 实验编号 温度(℃) 时问(h) 原油(g) 纯度(％) 收率(％) A-9 120土2 4 30．8 83．9 88·8 A—Ii 120_+2 4 31．3 84．6 91 A一14 80±2 4 31．3 75．9