麻黄碱异构体的命名方式.pdfVIP

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麻黄碱异构体的命名方式.pdf

R和S都是手性分子的命名规则(以含手性碳 原子的分子为例)对含有手性原子的分子 Cabcd(C表示碳原子 a b c d分别指顺序规 则不同的原子 顺序abcd)把d原子放在 离眼睛最远的地方,其他原子指向观察者, 如果其他3个原子顺序是顺时针依次递减的 是R构型,反之就是S构型。 相邻手性碳原子上两个相同(近)的原子或 基团在费歇尔投影式的同侧,称为赤型或赤 式(ErythroErythro-),在异侧,称为苏型或 苏式(ThreoThreo-) 麻黄碱分子中有两个手性碳,故有四种旋光 构型体,两个手性碳原子上相同基团在同侧 者,称为赤型,在异侧者,称为苏型。这是 根据赤藓糖和苏阿糖的结构留下来的命名。 其中构型为1R2S 的麻黄碱也称赤藓糖型麻 黄碱,又叫l-麻黄碱,或直接称麻黄碱;其 立体异构体1S2S 构型属于苏糖型,称d-ψ- 麻黄碱、d-伪麻黄碱,或直接称为伪麻黄碱。 赤型构型和苏型构型的标记: 在Fischer投影式中,手性C上,相同的基 团 同侧——赤型(erythro-) 异侧——苏型(threo-) COOH COOH CHO COO CCOOOOHH CHO COO CHO CCHHOO CCOOOO CHO CCHHOO H H HH OH HO HO OH HO HO OOHH HHOO HHOO H H H HH H H HH H HH OH OH OOHH H H OH H H OH HH HH OOHH O O OH OO H OH H OOHH OH HH H OH H OOHH

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