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麻黄碱异构体的命名方式.pdf
R和S都是手性分子的命名规则(以含手性碳
原子的分子为例)对含有手性原子的分子
Cabcd(C表示碳原子 a b c d分别指顺序规
则不同的原子 顺序abcd)把d原子放在
离眼睛最远的地方,其他原子指向观察者,
如果其他3个原子顺序是顺时针依次递减的
是R构型,反之就是S构型。
相邻手性碳原子上两个相同(近)的原子或
基团在费歇尔投影式的同侧,称为赤型或赤
式(ErythroErythro-),在异侧,称为苏型或
苏式(ThreoThreo-)
麻黄碱分子中有两个手性碳,故有四种旋光
构型体,两个手性碳原子上相同基团在同侧
者,称为赤型,在异侧者,称为苏型。这是
根据赤藓糖和苏阿糖的结构留下来的命名。
其中构型为1R2S 的麻黄碱也称赤藓糖型麻
黄碱,又叫l-麻黄碱,或直接称麻黄碱;其
立体异构体1S2S 构型属于苏糖型,称d-ψ-
麻黄碱、d-伪麻黄碱,或直接称为伪麻黄碱。
赤型构型和苏型构型的标记:
在Fischer投影式中,手性C上,相同的基
团 同侧——赤型(erythro-)
异侧——苏型(threo-)
COOH
COOH CHO COO
CCOOOOHH CHO COO
CHO CCHHOO CCOOOO
CHO
CCHHOO
H
H
HH OH HO HO
OH HO HO
OOHH HHOO HHOO H
H
H HH
H
H HH
H
HH OH
OH
OOHH
H
H OH H
H OH HH
HH OOHH O
O
OH OO
H OH
H OOHH
OH HH
H OH
H OOHH
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