新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究.pdfVIP

维普资讯 第23卷第3期 新疆大学学报 (自然科学版) V01．23．No．3 2006年8月 JournalofXinjiangUniversity(NaturalScienceEdition) Aug．，2006 新型胍基半乳糖苷的合成及生物活性研究。 曹玲华 ，杨金凤 ，田晓红 (1．新疆大学 化学化工学院，新疆 乌鲁木齐 830046I2．南开大学 元索有机化学国家重点实验室．天津 300071) 摘 要：2，3，4，6-四一D一乙酰基一 D一半乳吡喃糖基异硫氰酸酯1与2一氨基4／6一取代苯并噻唑2a~2d反应，生 成糖基硫脲衍生物 (3a～3d)，再在仲胺存在下经氯化汞脱硫，得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物 (4a ～7a，4b~7b)，糖基的保护基团在 甲醇 ／甲醇钠条件下脱除，得到游离羟基的胍基糖苷 (4c~7c．4d～7d)．所有 新化合物的结构均经IR，HNMR，MS谱和元素分析证实，所得产物均为 构型．对代表性化合物的生物活性 测试结果表明，与相应的葡萄糖基胍相 比，半乳糖基胍类化合物对HIV一1蛋 白酶，血管紧张索转化酶 (ACE)的 抑制活性较差． 关键词：糖基异硫氰酸酯；糖基硫脲l胍基糖苷；生物活性 中围分类号；Q532 ．3 文献标识码 ：A 文章编号：1000—2839(2006)03—0264—07 TheStudyofBiologicalActivityand SynthesisofNovelGuanidinOgalactOsides CAOLing—hua～，YANGJin—feng，TIANXiao—hong (1．College C‘hemistryandChemicalEngineering．Xinfia,,gUniversity，Urumqi，Xi~iang83004．6，ChinaI 2．StateKeyLaboratory E‘lemento-organicChemistry，NankaiUniversity，Tianjin．300071，China) Abstract：Thereactionof2，3，4，6-tetra-O—acetyl一 D—galact0pyran0sylisothlocyanate1and2一amin0—4／6一 substitutedbenzothiazoles2a~2dgavegalact0sylthi0ureas(3a~3d)，whichthenreactedwithsecondaryamine inthe esenceofHgCI2tO afford asertesofnew peracetylated guanidin0galact0sides (4a～7a·4b～ 7b)． DeacetylatlonofglycosylwascarriedontheCH3OH／CH3ONasolutionandunprotectedgua din0galact0sides (4c～7c，4d～7d)wereobtained．Thestructuresofthenew compoundswereestablishedonthebasisofele— mentalanalyses，IR，H NMR andMSspectradataandallcompoundstook 一configuration．Thebiologicalac— tivitiesofthesecompoundshavebeenevaluated．Bioassayindicatesthatguanidin0galact0sidesshow littleanti- HIV-1PR activity and littleanti—angi0tensin converting enzyme (ACE)activity in