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有机反应 有机反应:在一定条件下,有机化合物分子中的成键电子发生重新分布,原有的键断裂,新的键形成,从而使原有的分子中原子间的组合发生了变化,新的分子产生。 有机化学反应 有机化学反应主要包括以下六大反应: 一、取代反应 二、加成反应 三、消除反应 四、氧化还原反应 五、缩合反应 六、重排反应 一、取代反应 定义: 有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 主要类型 1 、自由基取代反应 2 、饱和碳原子上的亲核取代反应 3 、酯化反应 4 、酯的水解反应 5 、芳香亲电取代反应 6 、芳香亲核取代反应 7 、芳香自由基取代反应 1、自由基取代反应 自由基取代反应:若取代反应是按共价键均裂的方式进行的,即是由于分子经过均裂产生自由基而引发的。 自由基反应包括链引发、链转移、链终止三个阶段。 1、链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量,所以链引发阶段需要加热或光照。 2、链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段,犹如接力赛一样,自由基不断的传递下去,像一环接着一环的链,所以称之为链反应。 3、链终止阶段是消失自由基的阶段。自由基两两结合成键。所有的自由基都消失了, 自由基反应也就终止了。 反应机理: 实例: 甲烷的氯化 2、饱和碳原子上的亲核取代反应 化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应.用SN 表示。 1、在反应中,受试剂进攻的对象称为底物。 2、亲核的进攻试剂称为亲核试剂。 3、在反应中离开的基团称为离去基团。 4、与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子。 5、在上述反应中,若受进攻的对象是饱和碳原 子,则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代 反应。 例子:卤代烃溶剂解反应的反应机理(SN1) 例子:卤代烃双分子亲核取代反应的反应机理(SN2) 有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为SN2反应 3、酯化反应 酯化反应:羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水而生成酯的反应称为酯化反应。 常用的催化剂有盐酸、硫酸、苯磺酸等。 4、酯的水解反应 (1)碱性水解 同位素跟踪结果表明:碱性水解时,发生酰氧键断裂。 (2)酸性水解 同位素跟踪结果表明:酸性水解时,也发生酰氧键断裂 (3)3°醇酯的酸性水解历程 5、芳香亲电取代反应 定义:芳环上的氢被亲电试剂取代的 反应称为芳香亲电取代反应。 主要类型:(1)苯的卤化反应 (2)苯的硝化反应 (3)苯的磺化反应 (1)苯的卤化反应 有机化合物碳上的氢被卤素取代的反应称为卤化反应。 (2)苯的硝化反应 有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。 (3)苯的磺化反应 苯环上的氢被(-SO3H)取代的 反应称为磺化反应。 6、芳香亲核取代反应 芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代,称为芳环上的亲核取代反应。 SN1Ar反应机理 SN2Ar反应 在芳香亲核取代反应中,吸电子基是一个活化的邻对位定位基。 7 芳香自由基取代反应 芳环上的一个基团被一个自由基取代,称为芳环上的自由基取代反应。 一些重氮盐在碱性或稀酸条件下发生分子内的偶联反应,这称为普塑尔反应(属于芳环上的自由基取代反应) 二、加成反应 定义:有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C=C、C=O(一般不含羧酸或酯中的C=O)、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。 主要类型 1 、亲电加成反应 2 、亲核加成反应 3 、自由基加成反应 4 、共轭加成反应 5 、狄尔斯-阿尔德反应 1、亲电加成反应 通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。 亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三种心过渡太机理”四种途径进行。 (1)环正离子中间体机理(反式加成)
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