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不对称相转移催化剂在有机合成的应用.pdf
「研究新領域報導」 49
不對稱相轉移催化劑在有機合成的應用
台灣大學化學系 汪根欉
一 、前言 因此較為成功的研究一直延續到 1984 年
才由 Merck 實驗室的 Dolling 等人 [5a]利用
近年來 ,隨著特用化學品(fine chemicals )
Cinchona 銨鹽 4 所進行的烷化反應(式 1)中所
市場的蓬勃發展 ,進而刺激了學術界與工業界
發現 ,此結果的發表也奠定了以Cinchona 為
前仆後繼地投入更多的人力與資源 ,從事更有
主架構所衍生的四級銨鹽在不對稱相轉移催化
效率之合成方法的開發與最佳化 。其中不對稱
反應中之地位 。
合成(asymmetric synthesis)更是其中發展最為快
速且其成果也最值得令人激賞的領域 。在過去
Cl
HO
的十年中 ,不對稱合成幾乎主導整個有機合成 N
化學領域 ,許多具有極佳超鏡像選擇性 Cl Cl O N H X Cl Cl O CH
4 3 (1)
(enantioselectivity)的新合成方法不斷地被推陳 50% NaOH, Toluene H CO
H CO 3
3 CH X
出新 ,這股熱潮仍方興未艾 ,相信這些合成方 5 3 X =Cl, 95%, 92%ee
法仍會隨著時間而有所精進 。
這些具有超鏡像選擇性的合成方法中大多 二 、掌性四級銨鹽之合成應用 :
是利用過渡金屬 (transition metal) 與掌性基團
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