两个噻吩并萘并吡喃类化合物的合成及结构表征.pdfVIP

2O0O年第 20卷 有 机 化 学 20．2000 第3期，338—343 ChineseJ ofm 日 c0-erll『唧 No3．338～343 研究论文 两个噻吩并萘并吡喃类化合物的合成及结构表征 范明才 川钱旭红 程高陶志福∞㈣ I (华东理王 ；：；化工研究所上海200237) 摘要 以2，7一萘二酚为原料分别经六步反应合成了两个新的角型噻吩并萘并毗哺化合物6和8。两个 目标化合物及所 有新中间体的结构均经 HNMR、MS、lR、元素分析充分表征。测定了化合物6的单晶分子结构，其特殊的分子平面刚性和 一 毗喃与噻盼部分的活泼双键间的空间结构使之可能成为更有效的单官能团DNA嵌入剂。 关蝴 苎 垩塑塑塑 骂’： 塑 SynthesisandStructureCharacterizationoftwo FAN Ning—Cai (脚 ofch~ ．Eng．，SichaanInstitute lnd．andChem．Tech．，643033z ) QIANXu—Hong． TAOZhi—Fu (Instiutteof s汹 ＆ 删瑚删 “础 ，EastChn／a( 5出r andz 如 ，2∞ 7 ^ ) Abstract Twonovela”目山rthienonaphthop)~rones6and8weresynthesizedstartingfrom2，7一naphhtalenediolin sixsteps．respectively．Thecrystal$[1llctureof6wasdetermined．Th eplan~ tyof6andhtegeometryofhteactivedou‘ blebend reenhtea—pyroneandhtehtienomoietiesof6 韶 thtathtienonaphhtopyrones mishtbeusefulfits矾 · eientmonofunctionalDNA intercalators． Keywords htienonaphthopyrone，synhtesis， —raycrystal$~ eture，chamcterizatlon ． 呋喃香豆素如补骨酯素因具有很强的光生物活 可能消除其作为光敏药物时引起的副作用。 性_1J，而被广泛应用到光化疗 (PUVA—hteraFy)kg．、 鉴于呋哺香豆素的呋哺环内氧原子被硫或硒原 分子生物学 3【]以及光活化农药_4J等领域。尽管呋喃 子取代后的类似物与母体化合物相比表现出许多优 香豆素不失为性能优 良的光化疗剂，但它可能引起 良特性，如可改善激发三线态产率 J及单线态氧的 红斑5、基因毒性 6【J及皮肤癌 【J等副作用。目前，设 量子产率_I、吸收光谱红移、吸收强度增加、光生物 计、合成具有更高光生物活性、单官能团(不引起 活性提高_Il_等，我们在这里首先设计、合成了两个 DNA双交链物的生成)的呋喃香豆素类似物是呋喃 新的角型噻吩并萘并吡哺化合物 6和8，并第一次 香豆素化学 目前最为活跃的研究方向之一。为了增 测试了化合物6的单晶分子结构，以期得到一种具 强光生物活性和减小甚至消除副作用，本文作者之 有高光敏生物活性、单官能团的新型DNA嵌入剂。 一 发现了一种呋喃香豆素类似物一呋喃并萘并毗喃 酮化合物_8J，它可看成是呋喃香豆素稠合一个苯环 1 结果与讨论 的类似物。由于苯