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CH2 == CH—COOCH3,故反应⑥为酯化反应,则D为 .与C具有相同官能团的同分异构体有: 有机合成中官能团的保护 在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原.如 ①为了防止—OH被氧化可先将其酯化; ②为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成; ③为保护酚羟基,可先用NaOH溶液使 转化成 ,再通入CO2使其复原. 解析:解答此题可用逆推法. 答案:D 4.(2011·苏北四市模拟)高分子材料M在光聚合物和金属涂 料方面有重要用途. 已知:①磷酸的结构式为 ②M的结构简式为 M可以用丙烯作原料,通过下图所示的路线合成: 回答下列问题: (1)写出E中两种官能团的结构:_______________________. (2)C→甲基丙烯酸的反应类型为:_____________________. (3)符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为________(含甲基丙烯酸). ①能与溴水反应褪色;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体 (4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为_______________________________________. 解析:(1)根据合成路线中的转化关系,可以推断E为M的单 体,含有碳碳双键和 . (2)C为 ,而甲基丙烯酸的结构简 式为 ,因此该反应为消去反应. (3)甲基丙烯酸的链状同分异构体还有CH3CH == CHCOOH、CH2 == CH—CH2COOH,因此共有3种. (4)A为CH2 == CH—CH2OH,A→B的反应中碳碳双键的两个碳原子分别加上H、Br,共有两种方式,其产物分别为CH3CHBrCH2OH、CH2BrCH2CH2OH,因此副产物为CH2BrCH2CH2OH. 答案: (1) (2)消去反应 (3)3 (4)CH2BrCH2CH2OH 1.加聚反应与缩聚反应的比较 类型 加聚反应 缩聚反应 反应物特征 含不饱和键 (如 ) 含特征官能团 (如 ) 产物 特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体有不同的组成 类型 加聚反应 缩聚反应 产物种类 只产生高聚物 高聚物和小分子(如H2O等) 反应种类 单烯加聚,双烯加聚 酚醛缩聚,形成酯类、肽键等 2.由高聚物判断单体的方法 (1)加聚产物单体的判断 ①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体. ②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中央划线断开,然后两键闭合即得对应单体.如 的单体为CH2 == CH2 和 ③凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,按照规律“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体. ④ 的单体为CH≡CH. (2)缩聚产物单体的判断 ①酯类高聚物中含有“ ”,它的单体有两种, 从 中间断开, 恢复为 , —O—恢复为—OH. 如 的 单体为 和 HO—(CH2)4—OH. ②酰胺类高聚物中含有“ ”,在亚氨基上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体.如
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