有机化学3.3.ppt

◇ 为什么炔烃的亲电加成不如烯烃活波? 因为炔烃的电子云离核近,受核的束缚力大，不易极化,故活性低 . ① 烯烃与 X2 的加成机理 比较下列两个反应 溴翁离子 决 速步骤 ㈡ 加成机理 用正碳离子机理解释 ② 与HX的加成机理 机理： 双键为电子供体 （有亲核性或碱性） H有亲电性 碳正离子稳定性的大小，决定谁是主产物 ③ 与H2SO4 的加成机理 机理 1. 含义 凡是由于原子或基团的电负性引起的键的极性变化，通过对相邻原子的诱导，沿着碳链传递，使分子中不直接相连的共价键的电子云密度分布，向同一方向偏移，这种效应叫诱导效应。 -0.713 +0.618 +0.028 +0.002 ㈢ 诱导效应 2.给电子基和吸电子基 给电子基团：电负性比氢小的，如烷基、负离子等。 吸电子基团：电负性比氢大的，如正离子、卤原子、带氧或带氮的基团、不饱和烃基。 诱导效应的表示 +I 吸电子效应 推电子效应 3、诱导效应的特点： 1.诱导效应沿着碳链传递，迅速减弱。一般经过３－４个原子后，影响就很小了。 2.诱导效应具有迭加性 3.吸电子与推电子能力越强诱导效应越强 4、应用 解释马氏规则： 反马氏规则的解释： ㈣ 碳正离子的稳定性及对马氏规则的解释 1.碳正离子的稳定性 解释： ①电学规律：带电体的稳定性是随着电荷