有机化学第2章烷烃与环烷烃.ppt

1.10.3环己烷的构象 环己烷的结构：环己烷6个杂化的碳原子不是呈平面六角形， 而是居于多面上，每个C-C-C键角保持109o28’，主要有椅式 和船式两种排列方式，这两种构象都是很稳定无张力的环。 环己烷的两个经典构象：船式和椅式 1.10.3.1椅式构象 特点 : ⑴6个碳分别处于两个相互平行的平面上。其中，C 1，3，5在 一个平面上，C 2，4，6在一个平面上，有一个对称轴垂直于这 两个平面。 ⑵所有的键都是正常的?键,所有的键角都是109.5?,无角张力 ⑶所有相邻的碳上，C－H键都处于交叉式位置，也无扭转张力 ⑷范氏张力:相互邻近氢之间的距离都大于两个氢原子 的范氏半径之和0.24nm无范氏张力。 ⑸12个C－H键分为两类，其中6个与对称轴平行，垂直于两 个平面，叫直立键，又叫a键。6个a键上下交替排列。另外6 个与对称轴成109.5度，斜着伸向环的外侧，叫平伏键，又叫 e键。6个e键也是上下交替排列。 ⑹两个椅式构象可以自由翻转，翻转后，上面的三个碳转 到下面，下面的三个碳转到上面。6个a键全部变成e 键， 6个e键全部变成a键。(动画) 椅式构象中C-H键的顺反关系 : 1.10.3.2船式构象： 特点： ⑴所有的键角都是109.5度，无角张力。 ⑵C2和C3，C5和C6上的氢叫船梆氢，处于重叠式位置，有扭 转张力。 ⑶(C)C1和C4上斜着向上的两个