有机化学-芳烃.ppt

第一节 苯的结构 2 、二取代苯与多取代苯的命名 三、芳烃衍生物的命名 第三节 芳烃的物理性质 磺化作用 4. Friedel-Crafts烷基化反应 第五节 苯环的亲电取代定位效应 2、设计合成路线 一般形式: X=Cl,Br 反应特点：易发生多取代，烷基易发生重排，反应可逆，低活 性的芳烃衍生物不反应。 70% 30% 反应机理: 微量HCl 95°C + CH 3 CH=CH 2 BF3 CH CH 3 CH 3 微量HCl 烷基化试剂也可用醇、烯烃, 催化剂可用Leiws酸或质子酸催化 (AlCl3, BF3, HF, H2SO4, H3PO4) 5.Friedel-Crafts酰基化反应 反应特点： “催化剂”用量不同，单取代，反应不可逆，低活 性芳香烃衍生物不反应 ? 二、加成反应（一般不容易发生） C2H5OH Na NH3(l) 伯奇还原（Birch reduction) 苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环 烷基苯（有α-H时）侧链易被氧化成羧酸 三、氧化反应 当与苯环相连的侧链碳（α-C）上无氢原子（α-H）时，该侧 链不能被氧化。 四、a-氢的卤代反应：类似于烯烃 一、取代基的定位效应 理论上 40% 40%