N-（ω-三丁基锡甲氧基聚乙氧基）邻苯甲酰磺酰亚胺的合成及其光化学反应.pdfVIP

2008年第16卷 合 成 化 学 Vo1．16，2008 第6期，644—647 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．6，644—46 7 · 研究论文 · N-(09-三丁基锡甲氧基聚乙氧基)邻苯甲酰磺酰亚胺的 合成及其光化学反应 谭广慧 ，毕丽杰 ，金英学 · (1．哈尔滨师范大学 化学化工学院，黑龙江 哈尔滨 150000； 2．黑龙江八一农垦大学 生命科技学院，黑龙江 大庆 163319) 摘要：烷基二醇与三丁基锡碘甲烷反应得到三丁基锡甲氧基烷基醇(2)；2与邻苯甲酰磺酰亚胺反应得到N-(~o． 三丁基锡甲氧基聚乙氧基)邻苯甲酰磺酰亚胺(3)；3在光诱导下发生单电子转移，经分子间自由基偶合合成了 新化合物1，4-二(2一邻苯甲酰磺酰亚胺基乙氧基)丁烷(7)。2，3和7的结构经 HNMR，”cNMR及Ms表征。 关 键 词：邻苯甲酰磺酰亚胺；光反应；单电子转移；合成 中图分类号：0626；o644 文献标识码：A 文章编号：1005．1511(2008)06-0644-04 SynthesisofN-(to-tributylstannylmethoxypolyethoxy)saccharin and ItsPhotoreactions TANGuang—hui， BILi-jie， JINYing．xue’ (1．CollegeofChemistryandEngineering，HaerbinNomalUniversity，Harbin150000，China；2．Collgeeof BiologicalSciencenadTechnology，HeilongjiangAugustFimtl_andReclamationUniversiyt，Daqing163319，China) Abstract：Tributylstarmylmethoxy—alkyl—alcohols(2)werepreparedfromalkyl—diolandtributylstannyl— iodiummethane．N-(~o—tributylstannylmethoxypolyethoxy)saccharin(3)weresynthesizedby2nadsac． charin．Photoreaetionof3inducedbysingleelectrontransferproducenewcompoundof1．4-di(2-sac— charose—yl·ethoxy1)buthane(7)．Thestructuresof2，3and7werecharacteriezdbyNMRandMS． Keywords：saccharin；photoreaction；singleelectrontransfer；synhtesis 分子内有电子给体和电子受体的化合物，当 本文报道以苯甲酰磺酰亚胺为电子受体，三 满足氧化一还原电位差AE0的条件，在适当波 丁基锡亚甲基聚乙氧基醚链为电子给体的N-(∞ 长光照射下能发生分子内电子转移，形成双 自由 三丁基锡甲氧基聚乙氧基)邻苯 甲酰磺酰亚胺 基中间体 ¨J。这种中间体可以发生一系列反应， (3a一3e)的合成与光化学反应。烷基二醇与三 其中有的可以发生分子内成环反应，如Ⅳ-取代邻 丁基锡碘甲烷反应得到 一三丁基锡甲氧基聚乙 苯二甲酰亚胺，在光照下可以生成酰胺基醇杂环 醚醇(2a一2e)；2与邻苯甲酰磺酰亚胺在三苯基 化物 _8]。 膦和偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)的作用下发生 收稿 日期：2008-03-20 基金项目：黑龙江省教育厅海外学人科研资助项目(1152hq23)；黑龙