N-异辛基吩噻嗪的高效合成与表征.pdfVIP

维普资讯 安徽科技学院学报，2008，22(1)：25—28 JournalofAnhuiScienceandTechnologyUniversity N一异辛基吩噻嗪的高效合成与表征 汪徐春 一，吴杰颖’，赵谦益 ，李建凤 ，张瑞龙’ (1．安徽大学 化学化工学院，安徽 合肥 230039； 2．安徽科技学院 理学院，安徽 凤阳 233100) 摘 要：以廉价的吩噻嗪为母体，分别采用一次反应、二次连续反应和二次连续反应加氢化钠三种不同的 方法有效地合成了脂溶性异辛基吩噻嗪，并运用傅立叶变换红外光谱、质谱、元素分析、核磁共振谱等手段 进行了表征；研究表明采用第三种方法合成产率最高；这为高效合成脂溶性有机中间体进行了有益的探 索。 关键词：异辛基吩噻嗪；合成；表征 中图分类号：0621．3 文献标识码 ：A 文章编号：1673—8772(2008)01—0025—04 EfficientSynthesisandRepresentation of N —iso—octyl—phen0thiazine WANGXu—Chun一，WUJie—Ying，ZHA0Qian—yi，LIJian—Feng，ZHANGRui—Long (1．DepartmentofChemistryandChemicalEngineering，AnhuiUniversity，Hefei230022，China； 2．DepartmentofChemistry，AnhuiScienceandTechnologyUniversity，Fenygang233100，China) Abstract：Basedoncheapphenothiazine，thefat—solubleN—iso—octyl— phenothiazinehasbeen efficiently synthesizedbythreedifferentmethodsoftheone—stepreaction，thetwo—stepconsecutivereactionandthetwo — stepconsecutivereactionaddedsodium hydride，andfullycharacterizedbyIR，1H NMR，elementalanalysis andelectronspraymass．Theinvestigationshowsthatthethirdmethodcanyieldthehighest，whichisauseful explorationinfindingfat—solubleorganicintermediates． Keywords：N—iso—octylphenothiazine；Synthesis；Representation 吩噻嗪衍生物是具有生物活性的重要的杂环化合物，因其包含着富电硫原子和大 盯共轭体系，分子 内电子具有较高的离域性，并且分子具有较强的刚性和共平面性 ¨J，使得其在发光_4J、电子传递 J、能 量交换 ]、药物催化 ]、分子标识 ¨。’”]、纳米修饰 。等方面均具有独特的性质和作用，因而倍受人们关 注。 初期对吩噻嗪的研究主要集中在低碳烷基吩噻嗪衍生物，发现此类衍生物在有机溶剂中和成膜时溶 解性较差 ，从而大大限制了材料用途，于是人们将研究逐渐转向脂溶性好的高碳烷基吩噻嗪衍生物。但脂 溶性高碳烷基吩噻嗪衍生物因产率低一直困扰着化学工作者和药剂师，如果能高效合成脂溶性高碳烷基 吩噻嗪衍生物，从生物、化学、药物和材料等角度看无疑是十分有意义和必要的。本文从优化实验反应条 件着手，将脂溶性好的吩噻嗪衍生物——N一异辛基吩噻嗪合成产率从 目前的50％左右提高到85％。 其合成路线见图1。 收稿 日期：2007—10—15 基金项 目：安徽省高校省级科技创新团队基金 (2oo6KJoo7TD)资助项 目。 作者简介：汪徐春 (1970一)，男，安徽省安庆市人，在读博士研究生，讲师，主要从事光电功能材料的研究。