16第十六章 杂环化合物.pdfVIP

§16.1 五元杂环化合物 第十六章 杂环化合物 §16.1 五元杂环化合物 第十六章 杂环化合物 16.1.1 结构 16.1.1 结构 共轭效应是给电子的。诱 杂环化合物: 构成环系的原子除碳原子外还有杂原子的化合物。 导效应是吸电子的。 杂环化合物: 构成环系的原子除碳原子外还有杂原子的化合物。 杂原子: 非碳原子称杂原子( N, O, S ) 。 杂原子: 非碳原子称杂原子( N, O, S ) 。 杂环分为两类，一类无芳香性，其性质与杂原子有关。如 杂环分为两类，一类无芳香性，其性质与杂原子有关。如 O S N H 环酰胺，环酐，环酯，环醚等。 环酰胺，环酐，环酯，环醚等。 形成多电子共轭体系，具有芳香性。 另一类有一定芳香性，如： (P483) 形成多电子共轭体系，具有芳香性。 另一类有一定芳香性，如： (P483) 从键角，键长数据看，环内Ｃ Ｃ键长并没有完全平均化。 - 从键角，键长数据看，环内Ｃ- Ｃ键长并没有完全平均化。 NH O S N N 较长 较长 π电子有一定的离域性质，又有一 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 喹啉 较短 π电子有一定的离域性质，又有一 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 喹啉 较短 定的定域性质。(P486) 定的定域性质。(P486) X 1 2 § 化学反应 16.1.2 §1