N-（4，6-二取代嘧啶-2-基）-2，4-二氯苯氧乙酰胺的合成及其生物活性测定.pdfVIP

维普资讯 第36卷第6期 上海师范大学学报 (自然科学版) Vo1．36．No．6 2007年 12月 JournalofShahghaiNormalUniversity(NaturalSciences) 2007 ，Dec． N．(4，6．二取代嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺 的合成及其生物活性测定 薛思佳，阎 琳，方海斌 (上海师范大学生命与环境科学学院，上海 200234) 摘 要：由2，4一二氯苯氧乙酸经酰化后得酰氯，再与2-氨基_4，6一二取代嘧啶反应制得9个未 见文献报道的N一(4，6一二取代嘧啶_2一基)．2，4一二氯苯氧 乙酰胺．目标化合物结构经元素分析， IR和 HNMR确证．进行了除草活性筛选，其中2个 目标化合物对单子叶和双子叶的供试杂草 均显示高效的除草活性． 关键词：氧乙酰胺类除草剂；合成；除草活性 中图分类号：0626．32 文献标识码 ：A 文章编号：1000-5137(2007)06-0079-04 O 引 言 酰胺类化合物具有较好的生物活性，是一种优 良的触杀性禾本科除草剂．氧乙酰胺类除草剂是酰胺 类除草剂中较为重要的一类，自1978年苯噻草胺成功开发之后，氧乙酰胺类化合物的研究受到较多关 注，后继发现氧乙酰胺类除草剂的除草活性较其他酰胺类除草剂普遍更高L】J．在氧乙酰胺类化合物中 引入具有生物活性的杂环砌块，是有效的设计除草剂先导化合物的合成策略之一L4’J． 本研究将4，6一二取代嘧啶引入2，4-二氯苯氧乙酰胺化合物结构中，设计合成了9个未见文献报道 的目标化合物，其结构经元素分析，IR和 HNMR得到确证．初步的除草活性测试结果表明：目标化合 物3a，3b对单子叶供试杂草稗草 (Echinochloacrusgalli)，马唐 (Digitariasanguinalis)，高梁(Sorghumvul— gare)，双子叶供试杂草黄瓜(Cucumissativus)，苋菜(Amaranthusretroflexus)，油菜 (Brassicacampestris) 有较高的抑制活性 l4J． 1 实验部分 1．1 试剂和仪器 所用试剂均为分析纯，氯化亚砜使用前需新蒸，甲苯使用前需 CaH：除水．2．氨基_4，6一二取代嘧啶 按文献制备 J． 熔点用 XT4A显微熔点测定仪测定，熔点未校正；IR用Nicolet5DXFT．IR型红外光谱仪测定 (KBr 压片)；HNMR用 Bruker-Avance-400核磁共振仪测定(TMS为内标，CDC13或 DMSO．d6为溶剂)． 收稿 日期：2007-06-04 基金项目：上海市科委国内科技合作计划——西部开发科技合作项 目(055458024)． 作者简介：薛思佳(1949一)，女，上海师范大学生命与环境科学学院教授；阎琳 (1982一)，女，上海师范大学生命与 环境科学学院硕士研究生． 维普资讯 上海师范大学学报(自然科学版) 2007艇 2 X O N o、c， 、N N Y H2 H 3a4