普利地诺甲磺酸盐的合成【精选】.pdfVIP

2015年第23卷 合 成 化 学 Vo1．23，2015 第2期 ，167—168 ChineseJoul~ lofSyntheticChemistry No．2，167—168 · 研究简报 · 普利地诺甲磺酸盐的合成 缪军锋 ，张 侃 ，邵丹凤 ，周国权 ，李陵岚 ，杨泽慧 (1．宁波工程学院化学工程学院，浙江 宁波 315016； 2．湖北大学 化学化工学院，湖北 武汉 430062；3．湖南大学 化学化工学院，湖南 长沙 410082) 摘要：丙烯酸乙酯与哌啶经加成反应制得3-(1-哌啶基)丙酸乙酯(1)；1与格氏试剂苯基溴化镁反应制得普立 地诺(2)；2与甲磺酸反应合成了普立地诺甲磺酸盐，总收率70．3％，其结构经。HNMR，’CNMR和Ms确证。 关 键 词：普立地诺甲磺酸盐；格氏反应；药物合成 中图分类号：0626；R914．5 文献标识码 ：A DOI：10．15952／j．cnki．cjsc．1005—1511．2015．02．0167 SynthesisofPridinolMesylate MIAOJun-feng ， ZHANGKan ‘， SHAODan．feng ， ZHOU Guo．quan ‘ LILing—lan ， YANG Ze．hui ， (1．SchoolofChemicalEngineering，NingboUniversityofTechnology，Ninsbo315010，China； 2．CoHegeofChemi stryandChemi calEngineering，HubeiUniversity，Wuhan430062，C~na； 3．CoHegeofChemistryandChemicalEngineering，HunanUniversity，Chnagsha410082，China) Abstract：Ethyl3一(1-piperidiny1)propionate(1)waspreparedbyadditionreactionofehtylacrylate withpiperidine．Pridinolmesylatewiht htetotalyieldof70．3％ wassynhtesizedbyGfignardreaction of1withphenylmagnesium bromide，htenbyacidificationwiht mesylate．Thestructurewasconfirmed by H NMR，”CNMR andMS． Keywords：Pridinolmesylate；Grignardreaction；drugsynhtesis 普立地诺 (2)是一种具有骨骼肌松弛作用的 成 n 引。目前，3的合成均按方法一进行 引。 中枢性抗胆碱药u-2J。2的甲磺酸盐(3)和盐酸 为了建立3的有效合成方法，本文在方法二 盐制剂可用于肌肉痉挛及伴有疼痛或收缩的运动 的基础上对其加以改进。以丙烯酸乙酯与哌啶经 障碍疾病 (如腰背疼痛，颈肩腕综合征，肩关节 加成反应制得 3一(1一哌啶基)丙酸乙酯 (1)；1与 炎，脊椎变形等)和帕金森症[3】。3的制剂收载 格氏试剂苯基溴化镁反应制得2；2与甲磺酸反 于 《日本药局方外医药品规格 (2002年版)》】。 应合成了3(Scheme1)，总收率70．3％，其结构经 1941年首次出现关于2的合成报道 J。合 HNMR，”CNMR和MS确证。 成2的路线主要有两种：一是用二苯甲酮与 1一(2一 1 实