水杨酸葡聚七糖苷缀合物的合成及生物活性研究.pdfVIP

维普资讯 Vo1．27 高等 学校 化 学 学报 No．2 2006 年 2月 CHEMICALJOURNALOFCHINESEUNIVERSlT1ES 254～257 水杨酸葡聚七糖苷缀合物的合成及生物活性研究 梅向东 ，张志平 ，衣悦涛 ，李宝聚 ，宁 君 (1．中国科学院生态环境研究中心，北京 100085；2．中国农业科学研究院蔬菜花卉研究所，北京100081) 摘要 为了研究不同植物诱导剂之间的协同作用，我们以水杨酸甲酯为原料与6·o一乙酰基-2，3，4·三 ·o一苯甲 酰基．a．D．吡喃葡萄糖苷三氯乙酰亚胺酯偶联得化合物5，然后脱去6一位乙酰基得受体化合物6，化合物6与 葡聚六糖三氯乙酰亚胺酯供体7偶联，脱保护后得到葡聚七糖与水杨酸的缀合物 1．生物活性研究结果表 明，葡聚七糖还原端连有水杨酸的糖缀合物诱导植物抗病活性要比相应的七糖2高． 关键词 植保素诱导剂；协同作用 ；寡糖；水杨酸 中图分类号 0621 文献标识码 ’A 文章编号 0251-0790(2006)02-0254-04 高等植物在生长过程中常遇到各种病原体的侵袭，因此高等植物在与病原体之间的生存竞争中逐 渐形成了各种各样的自我防卫系统，以使其受到的侵害降到最低．其中最重要和最普遍的一种是系统 获得抗性(Systemicacquiredresistance，SAR)…，它能在植物受到侵害后，抑制病毒进一步扩散，并对 多种病菌的再次侵染起到免疫作用，实现 自我保护．这些特征使得它在防御病虫害方面有着极大的应 用前景 J．Albersheim等 报道了用果胶酶喷洒蔬菜、水果和粮食，使植物细胞壁分解，产生半乳糖醛 酸寡糖激剂引发SAR，从而使生长植物或已收获的植物免受病害；Chai等 报道用水杨酸(SA)处理 水稻，可以使稻瘟病发病率降低，其最大诱抗效果可达到59．8％．除了病原体产生的诱导剂能引起 SAR防卫机制外，目前还有2，6·Dichloroisonicotinicacid(INA)，Benzo(1，2，3)thiadizole-7．earbothioie acidS·m·ethylester(BTH)，HO ，NO，寡糖激剂和水杨酸(SA)等 ．这些物质可分为两类 ：一类是 诱导剂，它通过在植物中合成植保素来引发植物的SAR系统，如寡糖激剂_9；另一类其本身就是信号 分子 ’mJ，能直接启动SAR系统，如SA．有研究表明，两种诱导剂合用具有协同作用，能明显增强活 性．如用 INA预处理苜蓿细胞的培养液，能增强菌类诱导剂(Fungalelicitor)引发SAR作用… ；半乳醛 酸寡糖激剂和葡聚七糖激剂混用要 比两者单独使用时效果更好r；用 ACC(1．Amino．cyclopropane earboxylicacid)和JA(Jasmonicacid)的混合物处理大豆的Phytophhtorasojae的效果要比两者单独使用 时更好 ． 寡糖激剂种类较多，除了较早发现的葡聚寡糖、半乳糖醛酸、几丁质寡糖外_9]，还有且 japonicum 中的环口·(1，3)，(1，6)连·接葡萄糖以及从稻瘟病菌细胞壁 中提取的葡聚四糖等 ¨ ．由于葡聚七糖 2是寡糖激剂中活性最高的 ’J，所以选它作为偶联主体；而 sA_1被作为另一个偶联基团，是因为 该化合物在大多数植物中起到信号分子的作用，且活性较高．为此我们合成了葡聚七糖和水杨酸的缀 合物 1，并对其进行了生物活性测试． 1 结果与讨论 1．1 水杨酸葡聚七糖缀合物 1的合成 化合物 1的结构见 Scheme1．化合物6和 7是合成化合物 1的基本原料 ．首先，在室温及 TMSOTf催化下，用6-0·乙酰基．2，3，4三·．O．苯甲酰基．a．D．吡喃葡萄糖苷三氯乙酰亚胺酯3和水杨酸 甲 收稿 日期：2004．12-31． 基金项 目：国家基础研究重点项 目(批准号：2003CB114400)、北京 自然科学基金(批准号：6021004)和科技部项 目基金 (批准号： 2001AA246014)资助． 联系人简介：宁 君 (1966年出生)，男，研究员，博士生导师，主要从事糖化学研究．E-mail：jning@mail．rcees．ac．cn