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第八章
3
sp 杂化碳原子的亲核取代反应
Nucleophilic Substitutions at
sp3 Hybridized Carbon
本章重点内容
1、S 1 和S 2 反应的机理、影响因素和立体化学
N N
2、S 1 与S 2 反应的竞争问题
N N
3、S 1 和S 2 反应在合成上的应用
N N
（1）官能团的相互转化；（2 ）C - C 键的形成
亲核取代反应
Nucleophilic Substitution Reaction
实验事实
R-X + H O R-OH + HX
2
80% EtOH 80% EtOH + HO-
kinetic reaction order k /10-5s-1 reaction order k /10-5mol-1 L s-1
(CH ) C-X 1010
3 3
(CH ) CH-X 0.24 4.75
3 2 1st-order 2nd-order
CH CH -X 0.14 170
3 2
CH3-X 0.35 2140
steriochemistry two stereoisomers inversion of configuration
预示两种不同的机理
亲核取代反应
Nucleophilic Substitution Reaction
实验事实
The Walden Inversion
O O O O
PCl3
HOCCH2CHCOH Ether HOCCH2CHCOH 1920s, Joseph
OH Cl Kenyon 和Henry
( - ) - Malic acid ( + ) - Chlorosuccinic acid
0
[a]D = - 2.3 Phillips 开始了一系列
Ag O, H O Ag O, H O
2 2 2 2 的研究，结果发现10
O O O O 和20 卤代烃或磺酸酯
PCl3
HOCCH2CHCOH HOCCH2CHCOH
Cl Ether OH 在发生取代反应中，
( - ) - Chlorosuccinic acid ( + ) - Malic acid 均发生构型的转化
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