含氮五元杂环的拟除虫菊酯的合成和结构.pdfVIP

第六届全国农药交流会论文集 77 含氮五元杂环的拟除虫菊酯的合成及结构 孙娜波，沈德隆，谭成侠，翁建全，丛杉 (浙扛工业大学化学工程与材料学院，杭州310032) 拟除虫菊酯杀虫剂由于其高效、低毒、与环境相容性好的特点，在近20多年中，得到了较快的发展。 杂环化合物已经成为新农药发展的主流，而含氮杂环因其优良的生物活性和较低的毒性。已经成为当前绿 色农药研究的热点之一。笔者在拟除虫菊酯的合成研究中，将具有生物活性的含氨五元杂环代替醇部分引 入到拟除虫菊酯结构(乙氰菊酯和功夫菊酯)中，合成了10个含氦五元杂环酮的拟除虫菊酯。合成路线 如SchemeI所示。 ． c2H50再u△C-COFO c2H5u--岔吣／C-COC：’ X la 一仑 3 叩善s孤洲 咿娶s孤d 1b 4a-1，X=O．Y=O：4a-2，X=S．Y：S：4a-3，X=O．Y=S： N、 。～、1 c2H5。堪 5 O N ：4a‘一x2-2 妇4．，杠一OB一：·。．，x：．：一一OX=O4a-4． ，Y_一c一 CHa N一§一 4a Y}一CHa O Q．一 。D 4b-I。X=O．Y=0：412．X=S，Y=S；4b,-3．X=O．Y=S： X Y 4b-5O 一 。：瓣 NC ： ·2·2 4¨。．Y=一。一：．=．=OX=O4¨。 ．Y=一一 N-s”一CHa CHa O Scheme 1实验部分 1．I实验仪器及药品 CarloerbaEAlll0元素分析仪，Brukcrvector22红外光谱仪，HP 所用试剂均为分析纯。2-嚼唑烷酮参见文献制备；2-噻唑硫酮参见文献制备；2-噻唑烷酮参见文献制 合成 备；乙氰菊酸参见文献制备；1-乙酰基-2-咪唑烷酮、1一甲磺酰基一2·咪唑烷酮和功夫菊酸为工业产品。 1．2化合物的合成 1．2．1 乙氰菊酰氯的合成 ． a)和20mL氯化亚砜加入到100mL三口烧瓶中，搅拌，加热至 将2．75g(10．0mm01)乙氰菊酸(1 回流，回流反应2h。反应结