2-1-1有机物中碳原子的成键特点.pptVIP

碳原子的成键方式与空间构型 请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。 CH4O（甲醇） CH2O（甲醛）　　 乙烷、乙烯与乙炔结构的对比 甲烷分子中，碳原子以sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道 成键。所形成的键是沿轨道的轴向方向叠加的，形成的 键轴向对称，称为σ键（σ bonds）。4个C—H键的 键角等于碳的sp3杂化轨道的键角，即109.5°。整个 甲烷分子的形状为四面体，甲烷分子的轨道成键图以及 球棍模型、比例模型如下图所示。 乙烷分子中有2个碳原子和6个氢原子。其中2个碳原子 均以sp3方式杂化，各以1个sp3杂化轨道相互连接形成 C－Cσ单键，每个碳上的另外3个sp3杂化轨道与氢原子 的1s轨道形成3个C－Hσ键，其轨道成键图与球棍模型 图、比例模型如下所示。 2.1.2　sp2杂化与碳碳双键 根据杂化轨道理论，碳的2s和2p轨道还可以进行sp2杂 化，即一个2s轨道和两个2p轨道杂化，形成三个简并的 sp2杂化轨道（sp2-hybrid orbital）。每个sp2杂化轨道 含有1/3的s轨道成分，2/3的p轨道成分，其能量高于 2s轨道，低于2p轨道。单个sp2杂化轨道的形状类似 于sp3杂化轨道。 由于电子间的相互排斥作用，3个sp2杂化轨道处于相互 远离的方向，即分别伸向平面三角形的3个顶点，因此轨 道间夹角为120 o，处于同一个平面上。余下一个2pz轨道 垂直于sp2杂化轨道平面。3个sp2杂化轨道与1个2pz轨道 的空间排布如下图所示。 乙烯分子中的碳原子就是以sp2杂化轨道成键的。两个碳原子各以一个sp2杂化轨道相互重叠形成1个C－Cσ键，其余的sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道形成4个C－Hσ键，这样，两个碳原子与四个氢原子处于同一个平面上。两个碳原子2pz轨道上的电子则在键轴平行的方向上侧面重叠成键，这样形成的共价键，电子云分布在乙烯分子所在平面的上下两方。这种键不同于σ键，不是轴向对称的，因此被称为π键（π bonds）。 ???? 乙烯分子的成键情况以及乙烯分子的球棍模型和比例模型如下图所示。 乙烯分子C=C双键中的两个键是不等同的，一个是由sp2－sp2形成的σ键，由于轨道重叠程度较大，所以键的强度较强；另一个是由p－p形成的π键，由于侧面相叠，重叠程度较弱，键的强度较弱。 2.1.3 sp杂化与碳碳叁键 碳原子还可以进行sp杂化，即由1个2s轨道与1个2p轨道 杂化形成2个sp杂化轨道（sp-hybrid orbital）。每个 sp杂化轨道含有1/2的s轨道成分，1/2的p轨道成分，其 能量高于2s轨道，低于2p轨道。sp杂化轨道的形状类 似sp3杂化轨道。 由于电子间的相互排斥作用，这两个轨道处于相互远离 的方向，即轨道间夹角为180 o，处于同一直线上。余下 两个2py、2pz轨道与两个sp杂化轨道所在的直线相互垂 直。sp杂化碳原子的轨道示意如下图所示。 乙炔分子中两个碳原子之间相互以sp－sp杂化轨道形成 一个σ键，并各自用一个sp杂化轨道与氢原子的1s形成 一个σ键，这样形成一个直线型分子。同时两个碳原子 之间分别以2py－2py，2pz－2pz侧面重叠形成两个相互 垂直的π键，这两个π键分别处于C－Cσ键的上下两方 和前后两方。乙炔的成键情况与分子球棍模型以及比例 模型如下图所示。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子基态时的外层电子的分布： C：2S2 2Px1 2py1 2pz 杂化：SP3、SP2、SP （1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为109°28/ sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 甲烷及烷烃等——饱和碳原子 构型——原子在空间的排列方式。 （2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120° 乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子 * * 第一单元 有机化合物的结构 一、有机物中碳原子的成键特点 碳原子在元素周期表中位于第 周期 族; 碳原子中含有 价电子，可以跟其它原子形成 共价键。 你知道吗？ 二 4个 4条 ⅣA 请你去寻找！ 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4条共价键。 2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键……）可以形成碳链，也可以形成碳环。 小结： 球棍模型 比例模型 109o28ˊ 甲烷分子的模型(CH4) C H H H H CH4 P4 109o28ˊ 60o 空间构型 状态 CCl4 CHCl3 CH2Cl2 CH3Cl CH4 气态 气态 液态 液态 液态 正四面体 四面体 四面体 四面体 正四面体 大家动手做!