微波辐射促进合成系列7一二乙氨基类香豆素及其荧光性质的研究.pdfVIP

维普资讯 第44卷第3期 染料与染色 Vo1．44 No．3 兰Z生 鱼旦 DYESTUFFS AND COLORATION June 2007 研 究论文 微波辐射促进合成系列7一二乙氨基类香豆素 及其荧光性质的研究 徐 群 魏 静 马文辉 (齐齐哈尔大学it-Y-学院，齐齐哈尔 161006) 摘要：本文采用微波辐射技术合成了系列7一二 乙氨基类香豆素，并通过红外光谱、核磁共振谱进行了结构表征。 测试了所合成化舍物的吸收光谱和发射光谱，研究了不同溶剂对荧光性能的影响。结果表明：与传统合成方法相 比，该方法具有反应时间短、产率高等优点。且所合成的化合物随着溶剂极性的增大均表现为正溶荆化显色，且斯 托克斯位移较大。 关键词：微波辐射；香豆素；合成；荧光性能 中图分类号：TQ613 文献标识码 ：A 文章编号：1672—1179(2007)03—020—4 香豆素类化合物是一种重要的具有强烈荧光的 较长且收率不高。 化合物，有较好的荧光性能 ¨j，除可广泛用作荧光增 微波辐射应用于有机合成 已有近十年 ，用微 白剂 ]、荧光指示剂 J、荧光染料和激光染料外 ， 波进行快速加热，在短时间内生成产物，减少分解和 近年来还在开发新型的医药、农药、生物探针等功能 副反应的发生，而且通常可以增加收率。这种方法 材料方面备受关注 j。从分子结构上看，香豆素类 既节能又环保，作为实现绿色化工的手段之一，受到 化合物是结构较为特殊的肉桂酸 内酯，其功能很大 人们的广泛重视 。 程度上取决于香豆素环上取代基的性质，尤其是3 本文采用微波辐射技术合成了系列7一二乙氨 一 、4一位有吸电子基，6一、7一位有供 电子基的衍生 基类香豆素类化合物，力求增强香豆素分子的刚性 物都能发射强的荧光，光稳定性好，荧光量子产率 平面结构，提高 电子的共轭能力，提高其荧光性 高，荧光发射波长范围较大，Stocks位移大，更有益于 能 ]。所合成化合物的结构式及合成路线见图1。 研究应用 J。但传统的香豆素的合成方法所需时间 。 0 CH … H ： N zH一 … 昧 。c (2) (3) Br (4) Br cH2COOH (H502)2N CH3CH2OH+N(CH2CH3)3 ／ ．，CHO 。 BrCH2CH2COOH ～ (Hc：：Nj：：： H2B 5( (Hc：)：N oH O O lI II CH3CCH2COC2H5 ：N 图1 化合物的合成路线 1 实验 (400MHz)核磁共振仪(美 国Varian公司，TMS为 内