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第23 卷第1期 精 细 化 工 VoI. 23 ，No . 1
2 0 0 6 年1 月 FINE CHEMICALS Jan. 2 0 0 6
精细化工中间体
旋光性! -（2 ，6-二甲苯基）-! -酰基丙氨酸甲酯类
化合物的合成及生物活性研究杂
1，2 1 ＊ 3 3
武中平 ，杨 红 ，倪珏萍 ，俞幼芬
（1. 南京农业大学 理学院，江苏 南京 210095 ；2 . 国家农药产品质量监督检验中心，江苏 南京 210029 ；3 . 国家南方农药创制中心 江苏基地，
江苏 南京 210036 ）
摘要：以 -氯丙酸、甲醇、2 ，6-二甲基苯胺为起始原料，合成了N-（2 ，6-二甲苯基）丙氨酸甲酯。以S （- ）- - 甲基
! !
苄胺为化学拆分剂，利用非对映异构体在不同溶剂中溶解度的差异，分离得到了R （+ ）、S （- ）-N-（2 ，6-二甲苯
基）-丙氨酸的两个旋光异构体和反-R （+ ）、反-S（- ）、顺-R （+ ）和顺-S（- ）-二氯菊酸的4 个旋光异构体。两个
N-（2 ，6-二甲苯基）-丙氨酸旋光异构体与甲醇反应得到两种N-（2 ，6-二甲苯基）丙氨酸甲酯的旋光异构体。最后
N-（2 ，6-二甲苯基）-丙氨酸甲酯的旋光异构体与二氯菊酰氯的7 个异构体进行反应，合成了19 个N-（2 ，6-二甲
苯基）-N-酰基丙氨酸甲酯类化合物，其中18 个具有旋光性。这些化合物的结构经GC - MS 、FTIR 测定后确认。
对19 个标题化合物进行了杀菌、杀虫生物活性实验，结果表明，部分化合物显示出较高的杀虫、杀菌活性。
关键词：旋光性；拆分；N-（2 ，6-二甲苯基）-N-酰基丙氨酸甲酯；生物活性
中图分类号：
TO457 . 2 文献标识码：A 文章编号：1003 - 5214 （2006 ）01 - 0099 - 06
Synthesis and Bioactivity of Optical ! -（2 ，6-xylyl ）-! -acylalanines
WU Zhong-ping1，2 ，YANG Hong1 ＊，NI Jue-ping3 ，YU You-fen3
（1. Science of College ，Nanj ing Agricultural Uniuersity ，Nanj ing 210095 ，Jiangsu ，China ；2. State Ouality Sup eruision and
Insp ection Center f or Pesticide ，Nanj ing 210029 ，Jiangsu ，China ；3. Jiangsu Branch of National Pesticide R D South
Center ，Nanj ing 210036 ，Jiangsu ，China ）
Abstract ：N-（2 ，6-xyIyI ）aIanine methyI ester was synthesized from !-chIoropropionic acid ，methanoI
and 2 ，6-dimethyIaniIine. The opticaI isomers
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