氮杂杯芳冠醚的合成及其应用.pdfVIP

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中国化学会第六届应用化学学术会议论文集1999.10.常州 221 氮杂杯芳冠醚的合成及应用 郭兵冯亚青金立周立山 (天津大学化I学院300072) 摘要本文综述了一类主体分子氮朵杯芳冠醚的研究进展,讨论了它仃j的合成方法、结构特征以及超分子识别 能力及在材料方面的应用。 关键词氮杂杯芳箍醚合成应甩 1前言 主客体化学或超分子化学近年来得到了迅速的发展,主体分子从第一代冠醚发展到第二代环糊精,直到 第三代杯芳烃及其衍生物…,在研究和应用领域都取得了较大进展。 杯芳烃因其形状象一个杯子而得名。它是由苯酚单体通过亚甲基连接起来的一类 环状低聚物,其合成有一步法和多步法,目前多采用一步法,即对位取代的酚类化合物 与甲醛水溶液在酸、碱催化下合成喝J。 杯芳烃的上缘是烷基,下缘为排列整齐的酚羟基,上、下缘均易于进行化学修饰,杯 芳冠醚即为其经过修饰后的一种衍生物,由杯芳烃单元和冠醚单元间通过桥联单元连 ◇ 接。桥联可发生在杯[n]芳烃的上缘或下缘[3l。桥联单元如为多甘醇醚链,则称为杯 芳全氧冠醚。如含N、s、se等杂原子,则分别称氮杂、硫杂及硒杂杯芳冠醚”j。 杯芳冠醚具有较好的配位和识别能力,在应用方面有极大的潜力。如它可用于离子选择性电极和场效 应晶体管‘”,光纤维传感器[6】,模拟酶催化反应[”,色谱分离‘…,以及硅氢加成催化反应等领域的各种新材 料中‘”,有关文献报道很多。本文主要介绍氮杂杯芳冠醚的合成、结构及应用性能。 1合成 氮杂杯芳冠醚是杯芳冠醚的桥联单元中含N原予的一类化台物。它的合成方法与杯芳全氧冠醚的合 成方法类似[1。】,即用两端带有可与羟基反应官能团的分子与杯芳烃直接反应,或将杯芳烃进行衍生化后,再 与两端带有官能团的分子反应。还可先将杯芳烃衍生为带胺基(一NH2)或带醛基的化合物,再与多元醛或 胺缩合…。 现已报道的杯芳氮杂冠醚主要有酰胺型、西佛碱型、仲胺型和叔胺型等几类。 1.1酰胺型: 以下缘含两个酰氯基团的杯【41芳烃与相应的脂肪二胺在有机溶剂中进行酰化反应[1“,得到酰胺型的氮 杂杯芳冠醚2。双官能团的二胺化合物种类可以有很多.如乙二胺和甲基取代的乙二胺,还可在杯芳烃下缘 引入了亲水性很好的氮冠醚环““,形成穴状配体,具有一些特殊用途。 产品可由色谱法分离,x一衍射及核磁分析得知2均为锥形构象。若以下缘含伯胺基团的杯【4】芳烃与 二酰氯化合物反应,也可合成出一种酰胺氮杂杯芳冠醚3儿”。 1.2西佛碱型: 用含两个醛基的杯[41芳烃与脂肪二胺反应制得西佛碱型氮杂杯芳冠醚4。改变二胺的种类,获得相应 高。 222 中国化学会第六届应用化学学术会议论文集1999.10.常州 O H2 钟嘏 凇 黼”掣2黼 2)3 (cH^瓮 —◎/\ 一2(CH2)2(CH 4c 4d 4e 1.3仲胺型: 西佛碱型氮杂杯芳冠醚,经加氢还原可得到仲胺型氮杂杯芳冠醚,可使用NaBHl作为还原剂。例如4b 在四氢呋喃中与一定量的NaⅨ丑反应两个小时,得到相应仲胺型氮杂杯芳冠醚的质子化白色固体,经 NaO}j中和,得仲胺型氮杂杯芳冠醚5[1“,收率达72%。通过分析5为锥型构象,保留了母体杯芳烃的构 象。 5 6 1.4叔胺型: 蹦O一烷基化的水扬醛与脂肪二胺缩合、加氢的产物与杯[4]芳烃反 应,可合成含两个氮杂冠醚环的氮杂杯芳冠醚6,色谱分离后得25%的纯 品,经分析为l,3一交替构象。合成中先在1、3位上桥联一个氮杂醚环, 为锥形构象;桥联第二个氮杂醚环决定6的构象为1,3交替式【”】。 1.5偶氮型:

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