醛、酮的性质.doc

醛、酮的性质 本文档由【中文word文档库】提供，转载分发敬请保留本信息； 中文word文档库免费提供海量范文、教育、学习、政策、报告和经济类word文档。 目的 1.验证醛、酮的主要化学性质 2.掌握醛、酮的鉴别方法 原理 醛酮分子中都含有羰基，因而化学性质相似。醛和酮都能与2，4-二硝基苯肼发生反应，生成黄色、橙色或橙红色的沉淀，可用于醛，酮的鉴定。醛，甲基酮(除苯乙酮外)、8个碳原以下的环酮能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用，析出白色结晶。该晶体与酸或碱共热又得到原来的醛、酮，因此可用 于分离，提纯醛和甲基酮。凡具有 结构的醛、酮或氧化后能生成这种结构的醇(被次碘酸钠氧化)，如 ，都能发生碘仿反应，生成淡黄色具有特殊气味的碘仿(CHI3↓)， 碘仿反应可用于鉴别含 结构的化合物。 醛、酮化学性质也有差异，醛易被氧化为羧酸。不仅能被强氧化剂如铬酸试剂氧化，使溶液变为蓝绿色(Cr3+的颜色)，而且也能被弱氧化剂如吐伦(Tollens)试剂、斐林(Fehling)试剂所氧化，前者析出银镜，后者得到红色氧化亚铜沉淀。酮则不易被氧化，无上述反应。醛都能与吐伦试剂发生反应，但只有脂肪醛能与斐林试剂反应。以上两种弱氧化剂可用于醛、酮的鉴别。而斐林试剂还可用于鉴别脂肪醛和芳香醛。醛还能与希弗（Schiff）试剂显紫红色，酮则不显色，也可用于鉴别醛、酮。甲醛和希弗试剂作用呈特殊的紫红色，比较稳定，加浓硫酸亦不褪色，且色调变深(带蓝色)，故可用于鉴别甲醛和其它醛(但某些酮和不饱和化合物以及易吸附SO2的物质，也能使希弗试剂复原，而重显桃红色)。 药品 甲醛(37％)，苯甲醛，乙醛(40％)，丙酮，苯乙酮，饱和亚硫酸氢钠溶液，稀盐酸(6mo1·L-1)，2，4-二硝基苯肼溶液，碘—碘化钾溶液，氢氧化钠溶液(10％)，乙醇（95％），品红(希弗)试剂，硝酸银溶液(2％)，稀氨水(2％)，斐林溶液A与斐林溶液B，铬酸试剂，稀硝酸(6mol·L-1)。 实 验 步 骤 一 与亚硫酸氢钠的加成反应 在4支试管中，各加入1mL新配制的饱和NaHSO3溶液，然后，分别加入0.5mL甲醛溶液[1]、丙酮、苯甲醛、苯乙酮，用力振摇后，在冰水浴中放置几分钟，观察有无结晶析出。若无晶体析出，用玻璃棒摩擦试管壁，并静置几分钟，促使结晶析出。 在有沉淀析出的试管中，倾去上层清液，各加入2～3mL稀盐酸，在小火焰上加热，并不断摇动试管，观察现象并嗅其气味。 二 与2，4-二硝基苯肼的缩合反应 在5支试管中，各加入1mL新配置的2，4-二硝基苯肼试剂，再分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、苯乙酮，用力振摇后静置，观察有何现象?沉淀颜色的深浅[2]。 三 碘仿反应 在5支试管中，分别加入5滴甲醛，乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇，并各加入1mL I2-KI溶液，再滴加5％NaOH溶液，至碘的颜色消失，反应液呈微黄色为止[3]。观察有无沉淀析出，并嗅其气味。若无沉淀析出，可放入60℃水浴中加热几分钟，取出冷却后，再观察现象[4]。 四 氧化反应与醛酮的鉴别 1. 铬酸试验 在3支试管中，各加入1mL丙酮(事先应检验丙酮无阳性反应)，并分别滴加1滴乙醛、苯甲醛、苯乙酮，然后再各加1滴铬酸试剂，摇匀后观察溶液颜色的变化[5]。 2. 银镜反应 在洁净的试管中，加入4mL 2％AgNO3溶液，再加入1滴10％NaOH溶液，然后在振摇下，滴加2％氨水，直至析出的氧化银沉淀恰好溶解为止[6]。把配制好的银氨溶液分装到4个洁净的试管中，再分别加入2滴甲醛，3～4滴乙醛、丙酮、苯甲醛。振摇（加甲醛的试管不要振摇）后，放入60～70℃的水浴中，静置加热几分钟，观察有无银镜生成。 注意：试管内壁必须干净，否则金属银呈黑色细粒状沉淀析出，得不到光亮的银镜。洗刷干净的试管，应再用热的氢氧化钠或洗液洗涤，并用蒸馏水冲洗干净。 3. 与裴林试剂反应 在4支试管中，各加入0.5mL裴林试剂A、B，摇匀后分别加入4～5滴甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛。摇匀后，放在沸水浴中加热几分钟，观察颜色的变化及有无沉淀生成[7]。 4. 与品红试剂(希弗试剂)的反应 在3支试管中，各加入1mL品红试剂，然后，分别加入2～3滴甲醛，乙醛、丙酮，振摇后静置几分钟，观察溶液颜色的变化。然后在加入甲醛、乙醛的试管中，各加入1mL浓硫酸，振摇后观察两支试管中，溶液颜色的变化有何不同。 注释 [1]市售的甲醛为37％甲醛水溶液，乙醛为40％乙醛水溶液，两种水溶液久置因聚合而分层，上层为聚合体，下层仍为水溶液。 [2]析出晶体的颜色往往和醛、酮分子中的共轭链有关。非共轭链生成黄色沉淀，共轭链生成橙色至红色沉淀，具有较长共轭链的则生成红色沉淀。 [3]