双-对二甲氨基苯甲醛缩二胺类希夫碱合成、表征和抗菌活性.pdfVIP

内蒙古医学院学报2001年6月第23卷第2期 。101· 文章编号：1004．2113(2001)02．0101．03 双一对二甲氨基苯甲醛缩二胺类 希夫碱合成、表征及抗菌活性 杨树平1，高乌恩1，杨丽敏2，吴冬梅1，嘎鲁1 (1．内蒙古医学院药学系药物化学教研室，2．内蒙古医学院基础部微生物教研室内蒙古呼争浩特010059) 摘要：目的：合成双一对二甲氨基苯甲醛缩二胺类希夫碱，并对其抗茼活性进行研究。方法：以对二甲氨基 苯甲醛和二胺类为原料，经缩舍反应，制得4种相应希夫碱。嫱果：结构经元素分析、红外光谱、核磁共振谱确定， 4种化合物均未见文献报道，抗茵活性测试表明，它们具有一定抗茼活性。赔论：乙酸是催化剂，对缩合反应有利， 希夫碱化合物具有一定抗茵活性。 关键词：希夫碱；二胺类；二甲氨基；苯甲醛；抗茼荆 中图分类号：0625．41 文献标识码：A 取代芳醛缩二胺类希夫碱合成曾见报道[1I， 希夫碱化合物具有不同程度的抗菌活性。 但对二甲氨基苯甲醛缩二胺类希夫碱合成未见报 1实验部分 道。由于希夫碱化合物大多具有生物活性，某些化 合物还具有良好的抗病原微生剜2】和显著抗癌活 1．1合成路线 性[3，4I，为此，设计并合成了4种双一对二甲氨基 以对二甲氨基苯甲醛和脂肪二胺类为原料，在 苯甲醛缩二胺类希夫碱。对其结构进行了表征，并 无水乙醇中，乙酸作催化剂，经缩合反应，制得4种 对其进行抗菌活性试验，结果显示，所合成的4种 相应希夫碱，合成路线及化合物见图1。 o。mpdsIa Ib Ic Id GH3 R CH2CH2CH2CH2C}12a七一CH 图1化合物h～Id的合成路线 F遍1跏d1萌c姒尬of∞啪pC眦dIa～Id 1．2仪器与试剂 合成 熔点用型显微熔点仪测定，温度未经校正5 在装有冷凝器的100“三口瓶中，投入对二 甲氨基苯甲醛2．98 rnl， 红外光谱用岛津m一440型红外光谱仪测定，王@ g(O．02nd)，无水乙醇30 压片；核磁共振谱用Ac一80仪，在氘代氯仿中测加热溶解，滴入乙酸酐数滴，电磁搅拌下，缓缓滴入 定；元素分析用PE一2400型元素分析仪测定；试乙二胺4rnl，溶液浑浊，继续回流4h，放置过夜，析 剂均为国产分析纯或化学纯。菌种购自北京生物 出淡黄色固体，抽滤得粗品。无水乙醇重结晶，得 制品鉴定所，为标准菌株。 精品。用同样方法，制得化合物Ib～Id，其重结晶 1．3双一对二甲氨基苯甲醛缩乙二胺希夫碱(Ia)溶剂、产率、物理常数及元素分析数据见表1。化 收稿日期：2001—02—19；修回日期：2001—04—08 作者简介：杨树平(1960一)，女，山西省原平市人，内蒙古医学院药学系药物化学教研室讲师。 万方数据 ·102· 麴型型丝毖醒地：型!塑：垫垃：圣 合物Ia～Id红外光谱、核磁共振谱数据见表2。 表1化合物Ia～Id的产率、物理常数及元素分析 h～Id[(a毛)2N—一明=NhR Tab．1砌、皿啊泓da乜锄dd瞰蜊1御锄蛐0f∞mpc岫d 则， Ⅷ 咧de眦n卿蝴(型·! R