有机物官能团衍变的规律.ppt

* * 有机物官能团衍变的规律 浙江华维外国语学校 杨兴文 有机物A能在稀硫酸中发生水解反应，如图所示 导引: X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 更多资源 分析各物质的关系 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 还原 水 解 酯 化 氧化 氧化 水解 X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 主要有机物之间的转化关系 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 关键有机物之间的转化关系 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 氧化 氧化 醇 卤代烃 水解 烯 主要代表物之间的转化关系 还原 水 解 酯 化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 氧化 氧化 乙醇 溴乙烷 水解 乙烯 主要代表物之间的转化关系 生成羟基的五种方法 主要代表物之间的转化关系 还原 乙酸 乙醛 氧化 氧化 乙醇 溴乙烷 水解 乙烯 还原 乙二酸 乙二醛 氧化 氧化 乙二醇 二溴乙烷 水解 重要知识规律 (1)卤代烃的消去反应规律 (2)醇类的消去反应规律 (3)醇类的催化氧化反应规律 重要知识规律 (1)卤代烃的消去反应规律 重要知识规律 (1)卤代烃的消去反应规律 ①分子中碳原子≥2； ②与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 重要知识规律 (2)醇类的消去反应规律 例题1 有机产物结构 2种 2种 1种 重要知识规律 (2)醇类的消去反应规律 ①分子中碳原子≥2； ②与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 试写出不能发生消去反应的某醇(C8H18O) 的结构简式 重要知识规律 (3)醇类的催化氧化反应规律 重要知识规律 (3)醇类的催化氧化反应规律 重要知识规律 (3)醇类的催化氧化反应规律 由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的 a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子，其产物为醛； b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，其产物为酮( ) ； c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能被催化氧化。 重要知识规律 (3)醇类的催化氧化反应规律 试问：最终能氧化生成羧酸的醇有何结构特征？ 酮不能催化氧化成羧酸 醛可催化氧化成羧酸 羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子的醇最终能氧化生成羧酸 重要知识规律 醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用 关键在于区别相邻碳上的氢与所连碳上的氢 例：试写出既不能发生消去又不能发生催 化氧化的某醇的结构简式 特征关系 如A氧化为B，B氧化为C，则A、B、C必为醇、醛、羧酸类。 X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 烯?醇?醛?酸?酯的有机物的衍变关系，能给你一个整体概念。 分析各物质的类别 X属于 A属于 B属于 C属于 酯 羧酸 醛 醇 X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 D为何物？ X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化1： X的分子式为C7H14O2 不可能 试写出A、B、C、X的结构简式 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化2： 试写出A、B、C、X的结构简式 X的分子式为C8H16O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化3： 试写出A、B、C、X的结构简式 X可以发生银镜反应