螺恶嗪类光致变色化合物合成与研究进展.pdfVIP

第24卷第7期 应用化学 V01．24No．7 2007年7月 CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMISTRY 2007 July 斧e≈gN％≈”自 §综合评述j5 也—e写世；斗e石Ⅵ多孓g 螺嗯嗪类光致变色化合物的合成研究进展 王建营钆6冯长根” 摘要螺嚼嗪作为一类重要的有机光致变色化合物，因其具有较高的化学稳定性、光敏性和抗光疲劳性．可 潜在地应用于光过滤器、伪装以及光学记录存储。为了获得性能更好的螺嚼嗪光致变色化合物，新型螺嘿嗪 的设计合成一直是该类化合物研究的热点。从螺嚼嗪类化合物的基本合成思路出发，综述了单螺嚼嗪化合 物、双螺嚼嗪化合物和螺嚼嗪聚合物的合成方法及光致变色性质。简要讨论了螺嚼嗪母环结构对光致变色性 质的影响，介绍了微波、超声波等合成手段在螺嚼嗪类化合物合成中的应用。展望了螺嗯嗪类化合物在合成方 面的重点研究方向。 关键词 光致变色螺嚼嗪，双光致变色螺嚼嗪，螺嗯嗪聚合物，合成，微波合成 中图分类号：0621．3 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2007)07-0729-08 有机光致变色化合物，其化学结构同螺吡喃相似，是由2个芳杂环(其中1个含有嚼嗪环)通过1个sp3 杂化的螺碳原子连接而成的一类化合物的通称。与螺吡喃相比，螺嚼嗪具有较高的化学稳定性、光敏性 和抗光疲劳性，因而更有希望在光过滤器、防伪以及有机光信息记录等方面达到实用化[1]。 嚼嗪类化合物具有较高的光稳定性和抗疲劳性，从而激发了人们对螺嚼嗪类化合物的研究兴趣。1990 年，Chu等[5]总结了9类螺嚼嗪化合物的基本骨架结构(Scheme1)，成为螺嗯嗪合成研究中具有重要 指导意义的归纳总结。为了获得性能更好的螺嗯嗪光致变色化合物，新型螺曝嗪的设计合成一直是该 类化合物研究的热点。 孵7尹嘞 Scheme1 Parent ofnine ringsystems spirooxazines boldfacearabicnumbersstandforthe (The respectivecompounds) 本文从螺嚼嗪类化合物基本的合成路线出发，分别讨论了单螺嗯嗪化合物、双螺嚼嗪化合物以及螺 嚼嗪聚合物的合成及性质，并介绍了微波合成手段在螺嚼嗪合成中的应用情况。 2006旬8旬1收稿，2006—10—16修回 全军后勤科研课题资助项目 通讯联系人：冯长根，男，教授；E-mail：cgfeng@wuma．con．cn；研究方向：应用化学 万方数据 730 应用化学 第24卷 1螺嗯嗪类化合物的合成研究 aromatic alcoh01)在极性溶剂中发生的缩合反应，Scheme2为螺嚼嗪化合物的基本化学合成反应式吲。 厂、 (户+HO ＼N Scheme2 General routeof synthetic spirooxazines 1，3，3一三甲基螺[吲哚-2，3-E 其合成过程如下[4]：将171，3，3一三甲基_2．亚甲基吲哚溶解在50mL甲醇中得到的溶液，在10min内 g 滴加到处于回流状态的200mL含有181一亚硝基-2．萘酚的甲醇溶液中．继续回流1h。反应混合物冷 g 却，过滤并用甲醇洗涤，得到15g褐色的粗产品。用活性炭脱色、丙酮重结晶得到熔点为124—125℃的 化