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2015-08-31 发布于湖北
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有机化学 JournaIOf NoTE Chinese OrganicChemistry 1，2，6，7-四氢一8件茚并【5，4-6】呋喃一8一酮的合成新方法黄志雄a 吴成龙桑志培口邓勇划，6 (4四川大学华西药学院药物化学系成都610041) (6四川大学华西药学院靶向药物及释药系统教育部重点实验室成都610041) 摘要发展了一条1，2，6，7一四氢一8H茚并[5，4一纠呋喃一8一酮的新合成方法，以价廉、易得的对溴苯酚为原料，在无水碳酸 Ni催化氢化和水解一锅反应得下，经Heck偶合反应得3一(苯并呋喃．5一基)丙酸甲酯，在氢氧化钠水溶液中经Raney 8．酮，7步反应总收率49．9％．该方法原料易得、反应条件温和、操作简便、产物分离纯化容易，收率良好，适合大规模制备l，2，6，7一四氢一8H茚并[5，4．纠呋喃-8．酮．关键词体；合成 Anl Of1，2，6，7一TetrahydrO一 mprOVedSynthesis 8，_，-indeno【5，4一b]furan一8一one Huang，Zhixiong“Wu，Chen910ng“Shang，ZhiperDeng，Yong术，4，6 Ch{nnSch00l CDepnrtment嘭MedicinnlChe计liStr)，，W，eSt ofPhdnndcy，SichunnUn“erSi钞，Chengdu6loo∞ Gnd Ch讯n eKeyLdbordt0秽西DⅢgTnrgenngDrHgDelive叫syStem，M锄ist咿《Educnnon，westSch00l西 6i004 Phnrmdcy，sichudnUniverStty，Chengdul、) AbstractAnovel for of intennediatefor processsynthesis1，2，6，7-tetrahydro一8Hindeno[5，4—6]如ran一8一one，akey prepam— tionof and selective intemediate ramelteon，aMTlMT，melatoninreceptor agonist，wasdeveloped．Thekey 3-(2，3一dihydro— acidwas condensationof with acetalin benzofuran一5一y1)proDanoicsvnthesizedbv p-bromophenolbromoacetaldehydediethyl t11e of Friedel—C]raftsreactionto was toHeck presenceK，oO，and give5-bromobenzo血ran，whichsubsequentlysubiected reactionwit