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Anal. Chem. 2001, 73,
Influence of Structural Variation in
Room-Temperature Ionic Liquids on the Selectivity
and Efficiency of Competitive Alkali Metal Salt
Extraction by a Crown Ether
Sangki Chun, Sergei V. Dzyuba, and Richard A. Bartsch*
Department of Chemistry and Biochemistry, Texas Tech University, Lubbock, Texas 79409-1061
An improved method for the preparation of 1-alkyl-3- fonyl]amides by dicyclohexano-18-crown-6 (DC18C6) (Figure 1).
methylimidazolium hexafluorophosphates provides a se- Subsequently, Rogers and co-workers8 reported the extraction of
ries of room-temperature ionic liquids (RTILs) in which sodium, cesium, and strontium nitrates from aqueous solutions
the 1-alkyl group is varied systematically from butyl to into 1-butyl-, 1-hexyl-, and 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluo-
nonyl. For competitive solvent extraction of aqueous rophosphates by 18-crown-6, DC18C6, and 4,4′ (5′)-di(tert-butyl-
solutions of alkali metal chlorides with solutions of cyclohexano)-18-crown-6. Very recently, Rogers and co-workers9
dicyclohexano-18-crown-6 (DC18C6) in these RTILs, the described “task specific” RTILs containing metal ion chelating
extraction efficiency generally diminished as the length units and their use in the solvent extraction of cadmium(II) and
of the 1-alkyl group was increased. Under the same mercury(II) chlorides.
conditions, extraction of alkali metal chlorides into solu- We now report an improved preparation of 1-alkyl-3-methylimi-
tions of DC18C6 in chloroform, nitrobenzene, and 1-oc- dazolium hexafluorophosphates with alkyl butyl nonyl
tanol was undetectable. The extraction selectivity order (Figure
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