水相中meso-5，10，15-三取代四吡咯烷的选择性合成.pdfVIP

中国．成都2010年9月全国第16届有机和精细化工中间体学术交流会 水相中meso．5，10，15．三取代四吡咯烷的选择性合成 顾承志，冯亚青‘，刘鹏鹏，晏佳莹 (天津大学化工学院，天津300072) 摘要。 论文报道了水溶液中芳醛和5．取代二吡咯甲烷缩合，选择性合成meso-5，10，15．不同取代四吡咯 烷的研究。考察了芳醛与5．取代--Pt七咯甲烷的投料比、盐酸浓度、反应时间对反应的影响，结果表明，控 制合适的反应时间，通过简单的过滤或萃取、柱层析分离可以得到中等产率的纯的meso-5，10，15一不同取 代四吡咯烷，用核磁和高分辨质谱对化合物的结构进行了鉴定． 关键词：缩合，四毗咯烷，水溶液 中图分类号；TQ050．41 Selective ofBilanes toThree up Meso-5，10, Synthesis Bearing 15．Substituentsin Aqueous GU Cheng-zhi，FENGYa-qing，LIUPeng-peng，YahJia-Ymg ofChemical and (School Technology,TianjinUniversity,Tianjin300072，China) Engineering Abstract：Inthis theefficientandSelective ofBilanes t0 paper,wereport Synthesis Bearingup Meso-5，10，15一Substituentsin ofaromatic Three Aqueousbyacid-catalyzed(HCl)condensations with2 of5-substituted atroom aldehydes equivalents dipyrromethanestemperature．We severalfactorsthataffectthecondensation include acid investigate reaction,whichhydroehloric ofaromatic with5-substituted concentration，reactiontime，substratealdehydes dipyrromethanes molarratio．TheshowsthatthemoderateofBilanesCanbeisolated result yields bysimple filtrationorextractionandflash under reacti∞timecontr01．ne chromatographyAppropriate NMR wcrecharacterizedandHRMS． products By Keywords：condensation；Bilanes；aqueoB$ 筛选高效的非对称卟啉敏化染料用于光电转换一直是人们的研究焦剧11，而这需要非对 称卟啉合成方法学有较大的发展瞳1，1997年Lindsey小组报道了在金属模版条件下通过四吡 咯烷构建中位四取代卟啉合成路线，其合成产率可达60％pJ，这是卟啉合成方法学极大的进 展。但是构建卟啉的中间体四吡咯烷是在有机相中通过复杂的多步反应合成的，并且很多反 应条件苛刻，需要很精细操