教学参考：人教版选修5课件第3章本章整合.pptVIP

* 一 烃的含氧衍生物的结构和性质 【例 1】(2011 年广东理综)直接生成碳碳键的反应是实现高 效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受 关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如： Ⅰ 化合物Ⅰ可由以下合成路线获得： Ⅰ (1)化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程 式为__________________________________________________ _____________________(注明条件)。 (2) 化 合 物 Ⅱ 与 足 量 浓 氢 溴 酸 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________________________________ ___________________(注明条件)。 (3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为___________；Ⅲ的 一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，化合 物Ⅴ的结构简式为________________。 (4)反应①中 1 个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图 12－1)分子获得 2 个氢原子后，转变成 1 个芳香族化合物分子，该芳香族化合物 分子的结构简式为____________________。 (5)1 分子 与 1 分子 在一定条件下可发 生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________ ______________________；1 mol 该产物最多可与__ mol H2 发 生加成反应。 【解析】(1)依据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为 C5H8O4；该分子中含有 2 个酯基，在碱性条件下可完全水解。 (2)由化合物Ⅰ及其合成路线逆推，Ⅳ是丙二酸，结构简式 是 HOOCCH2COOH ，因此Ⅲ是丙二 醛 ， 其 结 构 简 式 是 OHCCH2CHO ，继而推断出 化 合 物 Ⅱ 的 结 构 简 式 是 HOCH2CH2CH2OH。醇羟基可被 Br 原子取代。 (3)Ⅴ能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，说明分子中含 有羧基，根据Ⅲ的结构简式 HOCCH2CHO 可知化合物Ⅴ的结构 简式为 CH2 CHCOOH。 (4)芳香族化合物必须含有苯环，结合脱氢剂Ⅵ的结构简 式，两个 H 应分别加在两个 O 上，形成两个羟基。 (5)反应①的特点是 2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一 个新 的 C—C 键 ， 因 此 1 分子 与 1 分子 在一定条件下发生脱氢反应的产物是 。该化合物中含有 2 个苯环、1 个 碳碳三键，所以 1 mol 该产物最多可与 8 mol H2 发生加成反应。 【 答 案 】 (1)C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3 ＋ 2NaOH 2CH3OH＋NaOOCCH2COONa CH2BrCH2CH2Br ＋ （ 2 ） HOCH2CH2CH2OH ＋ 2HBr 2H2O （3）OHCCH2CHO (4) （5） CH2 CHCOOH 8 二 有机物的组成规律 1．烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对 分子质量亦为偶数。 2．烃类物质中，烷烃随碳原子数目的增多，含碳量增大， ×100%＝85.71%；炔烃、苯的同系物随 碳原子数增多，含碳量减小，其含碳量最小值等于 85.71%，烯 烃含碳量为一常数，其值等于 85.71%。 3．最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，所有元素 的质量分数为常数。常见最简式同为 CH 的有：乙炔、苯、苯 乙烯；同为 CH2 的有：单烯烃和环烷烃；同为 CH2O 的有：甲 醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。 4．烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相 等；饱和一元醇与较它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子 质量相等。 5．CH4 是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子，若混 合烃平均碳原子数小于 2，则混合烃中一定有 CH4。CH4 的式量 为 16，是烃中式量最小的，若混合烃平均式量大于 16，小于 26，则混合烃中一定有 CH4。CH4 是有机物中含氢量最高的烃。 【例 2】(2009 年海南化学)某含苯环的化合物 A，其相对分 子质量为 104，碳的质量分数为 92.3%。 (1)A 的分子式为______。 (2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_________ __________________，反应类型是