逆向相转移催化在有机合成中的应用.pdfVIP

维普资讯 2001年第 21卷 有 机 化 学 V0L21．2001 第 5期 ，356—364 Chin~ Jatmal o】 c(2a~ ista7 No5．356～364 · 综述与进展 · 逆向相转移催化在有机合成中的应用 李华明 刘朋军 韩长 日 (海南师范学院化学系 海 口571t58) 摘要 系统地总结了逆向相转移催化在有机合成中的应用 逆向相转移催化的作用机理在于逆向相转移催化剂能将底 物分子从有机相转移至水相 中发生反应。着重介绍了几种典型的逆向相转移催化剂，如吡啶及其衍生物；杯芳烃；环糊精及 其衍生物；水溶性过渡金属配合物在有机合成中的应用。 关键词 逆向相转移催化，吡啶，杯芳烃，环糊精 ，过渡金属配台物 ApplicationofInversePhaseTransferCatalysisinOrganicSynthesis LIHua-Mhag ， LIUPeng-Jtm， HAN Chang-Ri (n ofChem／swy，Ha／nanNc~nudUn／vers ，571158Haikou．) =z A 州 Applicationofinverse 砸m 既catalysisin0T synll1e8i8hasbeenreviewed+Themechanism of inverse tra-,mfercatalysisisthatthe0I弘 cmoleculeⅧ tmnsfenedtoreactinaqueoLt8pllasebyinversephase tmaasfercatalyst． eapplicationofinverseplIase 曲 catalysts，sucha日pyIidineandpyridinederivatives，eal— i,tarenes，eyelodextrim andtheirderivatives，transitionmetalcomplexesin cs3nthesishasbeengiven． Keywords inversepllasehm hcatalysis，pradi~，calLxalvnes，cyelodextfim，tmnsitionmetalcomplexes 相转移催化在有机合成中是一种非常有效的 方法 J一。逆 向相转移催化却是近年来提出的一个新 概念_2J，其催化作用机理和传统的相转移催化有所 RCC1 ll 不同，有关相转移催化在有机合成中的应用已有大 0 量的文献综述 J，而有关逆 向相转移催化的文献 综述却很少_5J。本文拟就逆 向相转移催化在有机合 成中的应用作一系统的总结。 H C．N-CIt3 1 逆向相转移催化 逆向相转移催化 (IFIE，InversePhaseTransfer C．~dysis)是Mathia8在 1986年首先提出的_2J。他在 研究酰氯的氨解 过程 中发现 4-二 甲基胺基吡啶 (DMAP)对该反应有着明显的促进作用，其催化作用 机理如Scheme1所示。从 图上可以看 出，DMAP的 催化作用机理和传统的相转移催化作用机理并不十 分相同。一般认为，相转移催化剂的作用是将水溶 * Reeelved20∞ 08—09：Revised20∞ l14)6：Aece~ed2000-12-06