两亲性壳寡糖衍生物的制备、表征及对疏水性染料TO的包覆.pdfVIP

天津城市建设学院学报 第 19卷 第3期 2013年9月 JournalofTianjinInstituteofUrbanConstruction Vo1．19 No．3 Sep．2013 两亲性壳寡糖衍生物的制备、表征及对疏水性染料 TO的包覆 张振兴，张宝莲 (天津城市建设学院 材料科学与工程学院，天津 300384) 摘要：以天然高分子壳聚糖为原料，通过在壳聚糖 2位—-NH2上引入部分疏水性烷基，在 6位 一 oH和 2位～NH2上引入亲水性羟乙基，制得N一月桂基一0，N～羟乙基壳聚糖 (LGC)两亲性衍 生物，分别用FTIR、HNMR和元素分析等技术对其结构进行表征．此壳聚糖衍生物在水相中自组 装形成胶柬，以芘为荧光探针研究了其 自聚集行为，结果表明制得的自聚体具有较小的临界胶束 浓度 (CMC为 1．67×10 mg／mL)，并用此壳聚糖胶束对疏水性染料噻唑橙 (TO)进行 了包覆，发 现包覆后染料的荧光强度显著增强． 关 键 词 ：壳聚糖 ；两亲性 ；胶束 ；噻唑橙 中图分类号：0636 文献标志码：A 文章编号：1006．6853(2013)03—0211—04 壳聚糖是一类由氨基葡萄糖组成的阳离子聚合 进行功能修饰 J． 物 ，是 自然界中唯一大量存在的高分子碱性氨基多 本文以低分子量壳聚糖为主链，与月桂醛通过 糖，与其他高分子材料相比，具有很好的生物相容性、 还原希夫碱的方法引入疏水长链烷基，并在碱性条件 低毒性和生物可降解性…．壳聚糖主链上含有大量活 下用环氧乙烷改性，合成了两亲性壳聚糖衍生物．研 性一NH2和一OH，易于进行化学修饰，是一种潜在 究表明此壳聚糖衍生物在水溶液中能够很好地形成 的优 良药物载体和药物传递材料．一般情况下，纳米 胶束，且可以提高难溶性荧光染料噻唑橙 (TO)在水 粒在 l00am以下能够很好保证细胞对粒子的内吞2【J， 中的溶解性，增强了TO的荧光强度． 但是，常用壳聚糖的分子量大，黏度高以及在正常生 理pH条件下不溶等缺点限制了它的应用，而壳聚糖 1 实验部分 的降解产物壳寡糖分子量较小，对人体细胞有 良好的 相容性和亲和性，不会产生排斥反应，更容易进入细 胞 ，且仍具有壳聚糖的一切优点，壳寡糖在生物医学 1．1 试剂与仪器 方面另一个重要功能就是对肿瘤 的抑制作用 ， 壳寡糖 (分子量5000，脱乙酰度85％)，济南 因此壳寡糖在生物医药领域的应用越来越受到瞩 海得贝海洋生物有限公司；月桂醛 (纯度≥99．0％)， 目[3-4]． 天津南开允公合成技术有限公司；硼氢化钠 (纯度≥ 纳米胶束是由两亲性共聚物组成的具有亲水外 98．O％)，天津市光复精细化工研究所；环氧乙烷 (纯 壳和疏水内核结构的纳米颗粒子，主要应用于药物载 度≥98．0％，溶于6倍体积的水中备用)，国药集团化 体方面．经过两亲性修饰后的壳聚糖可以在水中自组 学试剂有限公司；芘 (98％)，阿法埃莎 (天津)化学有 装形成纳米胶束，作为疏水性药物的载体，不仅可以 限公司；噻唑橙 (TO)，实验室 自制；其余试剂均为 保证其在水中的稳定性，延长体内滞留时间，降低药 分析纯．透析袋 (截留分子量MWCO=3500)，美国 物的细胞毒性 ，而且还可以对此复合物的壳聚糖外壳 产品． 收稿 日期：2013．05．20；修订 日期：2013．06．06 基金项 目：国家 自然科学基金