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摘 要
芳香杂环化合物有着广泛的应用,尤其在分子识别与配位、药物合成以及超
分子化学领域中体现出愈来愈明显的价值,因而研究和开发这类化合物的潜在的
应用已经成为未来发展的主流,吸引越来越多的科研工作者的视线。
论文在对双酚类化合物的性质、应用和双酚类环状化合物的合成进展进行综
述的基础上,利用烷基酚为起始原料合成了双酚类亚硫酸酯环状化合物。
通过文献检索和实验探索,由烷基酚为起始原料合成了五个双酚类化合物和
一个双酚类亚硫酸酯环状化合物:双(2.羟基.5.甲基苯基)甲烷(MPM)、双(2.
三甲基-12H-双苯并【d,翻[1,3,2】.二氧硫杂-6一氧化合物(MPES)。
实验确定:合成双(2.羟基.5.烷基苯基)甲烷的反应条件为原料酚与多聚甲醛
的摩尔比为10:1,催化剂采用KOH,在40一50℃时反应5—6h,再升温至80
—90℃反应2
h,收率为38%:合成1,1.双(2.羟基.5.烷基苯基)乙烷的反应条件
为原料酚与三聚乙醛摩尔比为10:1,催化剂为无水氯化氢,反应温度为50℃,
反应时间6h,收率为80%;合成2,2.双(2.羟基.5.甲基苯基)异丙烷时的反应条
件为对甲酚与丙酮的摩尔比为10:l,催化剂为无水氯化氢,助催化剂使用巯基
乙酸,反应温度为60℃,反应时间为6h,收率为35%;合成双酚类亚硫酸酯
环状化合物的工艺条件为:以三乙胺为缚酸剂,二氯甲烷为反应溶剂,反应温度
为0℃,反应时间为26h,双酚、二氯亚砜以及三乙胺的摩尔比例为1:2:2.2,
收率为72%。所有化合物经IR、1HNMR鉴定为目标化合物。
此外,通过溶剂缓慢挥发,得到了2个化合物的单晶,采用)am进行了晶体
结构分析,确定了它们的微观结构。根据晶体结构数据获知:(a)1,1.双(2.羟基.5.
【d,g】【1,3,2】-二氧硫杂一6一氧化物为正交晶系,空间群为尸c口2l,晶胞参数
萨14.122(3)A,扣8.0880(16)A,c_25.343(5)A,旷舻尸900。
关键词:双酚成环合成晶体结构
n
ABSTRACT
iIl
Heteroaromaticis usedt11e iIlttlefieldof
compoundwidely world,especially
molecular and combillationand
c00rdiIlation,medicine
reco口ition supr锄olecular
me of and thesekiIldof
chemi蚰M锄dpotemialapplymentdeVelopiIlgstIldying
haSbecomea theattentionofmorea11dmore
compound maill臼end,撇acting
sciemificresearchers.
h1mis onthe ofme of
essay,basedgeneraldescription
na_cIlre趾d印plyment
觚dme ofheteroaromatic 也e
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