喹啉基荧光化学传感器的设计、合成及识别性能的研究.pdfVIP

＼㈣删 一一 摘 要 荧光化学传感器是一种能够实现对特定的目标物质进行实时快速地检测的 化合物，并且具有高灵敏度、高选择性、操作简单便捷等特点。在材料科学、生 命科学和环境科学等领域有许多重要的应用，是当今化学学科的一个热点和前沿 研究领域。本论文在查阅了大量文献的工作的基础之上，设计并合成了两种基于 喹啉母体的新型荧光化学传感器，研究了它们的光学性质和识别机理，并把它们 应用于生物细胞成像，取得了一些有意义的结果。所得的目标化合物的结构都经 过核磁共振氢谱，碳谱和质谱的鉴定和确认。 一、简要综述了荧光化学传感器的设计原理、工作机制和影响因素，并对检 测Zn2+和CIO一荧光化学传感器的研究历史和现状做了总结。 二、设计并合成了一种基于ICT机理的检测Zn2+的传感器DZn。我们在喹 啉母体的6号位上通过连接一个苯乙炔基，增加了发光基团的刚性共轭平面，改 善了体系的光学性质；并在苯环4．位引入了一个溴代丁氧基，实现了ICT过程； 同时在溴代丁氧基的另一端我们引入了一个三苯基磷季鳞盐，实现了传感器DZn 的亚细胞器线粒体的定位。我们用DPA来修饰喹啉环的二号位，用它作为传感 器的识别基团。该传感器DZn在络合zn2+离子后呈现荧光增强效应，并能够使 荧光产生68nm的红移。我们还进一步对传感器DZn做了生物细胞成像的研究， 结果表明该传感器具有很好的生物成像能力，实现了对细胞内zn2+离子的特异性 识别。 三、基于光学双通道机理，我们设计并合成了一种利用肟基团来识别CIO。离 子的传感器6-MPQO。我们在喹啉母体的6号位上通过连接一个4．甲氧基苯乙 炔基，增加了体系的刚性共轭平面，并用盐酸羟胺和喹啉母体2号位上的醛基反 应生成一个肟结构，其上的羟基氢能与喹啉环上的氮原子形成氢键，再次增加了 体系的共轭平面。当加入CIO。离子后，氢键结构被破坏，导致体系的紫外、荧光 等光学性质发生了变化，同时其溶液颜色也由淡黄色变成了无色，实现了光学双 通道检测。我们对传感器6-MPQO也做了生物细胞成像研究，完成了对细胞内 CIO一离子的检测，展现了良好的效果。 关键词：荧光化学传感器；Zn2+：CIO。；生物成像 Abstract Fluorescentchemosensorsnot couldrealizethe andreal-timedetection only rapid of alsohavethe suchas molecules，but guest advantageshighselectivity,high and of researchinterestshavebeen sensitivityexpedienceoperation．Considerable focusedonthe ofchemosensorsfortheselectiveandefficientdetection development of and ionic in science chemicallybiologicallyimportantspeciesbiological，materials andenvironmentalscience．Basedon have and twokinds this，wedesignedsynthesized of fluorescent studiedthe ofselective chemosensors，and quinoline—based