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第六章 立体化学
(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？
解：氯丁烷有四种构造异构体，其中 2-氯丁烷中有手性碳：
Cl CH3 CH3
CH CH CH CH Cl *
3 2 2 2 CH3CH2 CHCH3 CH3 C CH2 Cl CH3 C CH3
Cl
氯戊烷有八种构造异构体，其中 2-氯戊烷(C2*) ，2- 甲基-1-氯丁烷(C2*) ，2- 甲基-3-氯丁
烷(C3*)有手性碳原子：
Cl Cl CH3
* *
CH (CH ) Cl CH CH CH CHCH CH CH CHCH CH CH CHCHCH
3 2 4 3 2 2 3 3 2 2 3 3 3
Cl
CH3 CH3 CH3
*
CH CHCH CH CH CCH CH
3 2 3 3 2 3 CH CHCH CH Cl CH3 C CH3
3 2 2
CH Cl Cl
2 CH Cl
2
(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：
(1) 具有手性碳原子的炔烃C H ；
6 10
(2) 具有手性碳原子的羧酸C H O (羧酸的通式是C H COOH) 。
5 10 2 n 2n+1
* *
CH CH CHC CH CH CH CHCOOH
3 2 3 2
解： (1) (2)
CH3 CH3
(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用 Fischer 投影式表明它们
的构型。
CH CH CH CH
2 3 2 3
解： CH3 H 和 H
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