环糊精衍生物对苯丙酸包结作用的研究.pdfVIP

第 27 卷, 第 1 期 光　谱　实　验　室 V o l. 2 7 , N o . 1 2 0 1 0 年 1 月 Ch inese J ou rna l of S p ectroscop y L abora tory J anuary , 2 0 1 0 - 环糊精衍生物对 - 苯丙酸包结作用的研究① a a ②b a 蒋新宇 　松丽涛 　唐课文 　苗家兵 a ( 中南大学化学化工学院　长沙市麓山南路 932 号　4 10083) b (湖南理工学院化学化工系　湖南省岳阳市　4 14000) ( 摘　要　用紫外光谱法研究了系列 环糊精衍生物 羟丙基 环糊精、羟乙基 环糊精和甲基 环 ) 糊精 对 苯丙酸的包结作用, 考察了不同 环糊精衍生物对不同存在状态的 苯丙酸的包结行为。结果 说明, 苯丙酸与 环糊精衍生物形成的包合物的包合比为 1 ∶1, 三种主体环糊精的包结能力强弱顺序 为: 羟乙基 环糊精 羟丙基 环糊精 甲基 环糊精。羟丙基 环糊精适合包结分子状态的 苯丙 酸, 而不易包结离子状态的 苯丙酸。 关键词　 苯丙酸; 环糊精衍生物; 紫外光谱法; 包结作用 ( ) 中图分类号: O 657. 32　　　文献标识码:A 　　　文章编号: 20 10 0 100 1705 1　前言 环糊精( ) 是由7 个葡萄糖残基通过 1, 4糖苷键连接的类似于厚壁截顶圆锥桶的环状 CD 分子, 筒状内腔密布氧原子, 具有很高的电子云密度, 而分布在筒状两端的羟基使得分子表面呈现 亲水性[ 1, 2 ] 。这种“外亲水, 内疏水”的结构特性使环糊精可与一些化合物分子形成包合物, 使亲水性 较差的化合物或化合物的基团能包合在环糊精的分子空腔里得到保护, 从而表现出抗氧化、抗光 照、热稳定性增加、缓释、增溶等特点[3, 4 ] 。由于CD 是具有疏水性空腔的亲水性分子, 能够改变客体 物质的理化性质, 使得CD 成为超分子化学的重要主体之一, 在手性分离、分子识别、医药、环保等 领域都显示出重要价值, 并且受到广泛关注[ 5—10 ] 。羟丙基 环糊精、羟乙基 环糊精和甲基 环 糊精是CD 分子空腔端口的部分羟基被取代得到的衍生物, 其水溶性较CD 明显增大, 而且由于其 空腔结构没有发生变化, 所以仍具有很好的包合能力[ 11 ] 。有关研究已表明, 包结作用的驱动力主要 与主客体分子间相互匹配性、范德华力、色散力、氢键、静电作用力等有关[ 12 ] 。 苯丙酸( ) 是重要的芳基丙酸类消炎镇痛药的中间体, 本文利用紫外光谱法研究了羟丙 PPA 基 环糊精、羟乙基 环糊精和甲基 环糊精 3 种不同 环糊精衍生物对 苯丙酸的包结作