3%2c4-二羟基苯甲酸烷基酯的合成及生物学效应研究.pdf

3,4．二羟基苯甲酸烷基酯的合成及其生物学效应的研究 摘 要 酪氨酸酶(EC1．14．18．1)是一种含铜的氧化还原酶，广泛分布于微生物，动物， 植物和人体中，是生物体生命活动的关键酶，其抑制剂的研究引起了广泛的关注。 本论文从酪氨酸酶抑制剂的构效关系出发，设计并合成了系列3,4．二羟基苯 甲酸烷基酯，研究它们对酪氨酸酶的抑制效应及其抑制机理。以大肠杆菌，金黄 色葡萄球菌等为作用对象，研究3,4．二羟基苯甲酸烷基酯的抑菌作用。以小菜蛾 和菜青虫为实验对象，研究3，4．二羟基苯甲酸烷基酯的杀虫毒力及其对昆虫酪氨 酸酶表达的影响。 本论文采用EDC·HCI和DMAP为催化剂，通过酯化反应成功地合成了系 列3,4．二羟基苯甲酸烷基酯(P1．Plo)，用质谱和核磁分析对产物进行了鉴定。 以L．多巴为底物测定3,4．二羟基苯甲酸烷基酯对酪氨酸酶催化多巴的活性 的抑制。研究发现3,4．二羟基苯甲酸甲酯、乙酯、丙酯、丁酯和戊酯对酪氨酸酶 没有显著的抑制作用。3，4．二羟基苯甲酸己酯、庚酯、辛酯和壬酯对酪氨酸酶都 有显著的抑制，它们对酪氨酸酶抑制能力随着碳链的增长而增强。进一步研究了 3,4．二羟基苯甲酸己酯、庚酯、辛酯和壬酯对酪氨酸酶的抑制机理。 黑色素能保护细菌的细胞的孢子免受紫外线的伤害，还能螯合重金属离子以 消除重金属离子对细菌细胞的伤害。本论文以大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，枯草 芽孢杆菌，沙门氏菌和藤黄微球菌等细菌为作用对象，研究3，4．二羟基苯甲酸甲 酯、乙酯、丁酯、己酯和庚酯的抗菌效果，发现它们有很强的抑菌效果。 在昆虫体内，酪氨酸酶在表皮的黑化，骨针的形成，伤口的愈合，调理素的 形成以及对外源病原体的包被吞噬等重要生命活动中起重要的作用。本论文以菜 青虫和小菜蛾为研究对象，研究3，4．二羟基苯甲酸己酯和庚酯的杀虫效果及其对 昆虫酪氨酸酶表达的影响。结果发现，3,4．二羟基苯甲酸己酯和庚酯具有很好的 杀虫活性，它们对小菜蛾的三Go分别为31．92和16．41 mg／ml。同时它们还能有 效的降低昆虫体内酪氨酸酶的表达。 关键字：3,4．二羟基苯甲酸烷基酯；有机合成；生物学效应 3,4．二羟基苯甲酸烷基酯的合成及其生物学效应的研究 Abstract enzyme，is Tyrosinase(EC1．14．18．1)，acoppercontaining ubiquitously distributedin andhuman isthe enzyme microorganisms，animals，plantsbeings．Itkey inthe inhibitorsof havearousedthe vitalfunctionofbiology．The tyrosinase interest． widespread Inthis a of new synthetizedfamilyalkyl3，4一dihydroxybenzoates,a study，we thestructure of inhibitors． tyrosinsaseinhibitor,fromactivityrelationshiptyrosinase In the and of thesame effectsmechanism time,we inhibitory alkyI investi